[(2S,5R,6R)-6-acetyloxy-8-bromo-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate | 444184-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5R,6R)-6-acetyloxy-8-bromo-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 444184-12-7
• 化学式: C₁₉H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 441.322
• InChiKey: CNSCFACIURIXBT-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R,6R)-6-acetyloxy-8-bromo-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,5R,6R)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Modeling Study of (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-Hydroxy- 8-(1-decynyl)-benzolactam-V8 as Protein Kinase C Modulators

  摘要：

  [GRAPHICS]Both (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8 were designed and synthesized as PKC modulators. Biological assays reveal the (6R)-ligand to be 20-fold more potent than its (6S)-counterpart in binding to PKCalpha.

  DOI：

  10.1021/ol026013u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazocin-3-one 在 吡啶 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S,5R,6R)-6-acetyloxy-8-bromo-1-methyl-3-oxo-2-propan-2-yl-2,4,5,6-tetrahydro-1,4-benzodiazocin-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Modeling Study of (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-Hydroxy- 8-(1-decynyl)-benzolactam-V8 as Protein Kinase C Modulators

  摘要：

  [GRAPHICS]Both (2S,5R,6R)- and (2S,5R,6S)-6-hydroxy-8-(1-decynyl)benzolactam-V8 were designed and synthesized as PKC modulators. Biological assays reveal the (6R)-ligand to be 20-fold more potent than its (6S)-counterpart in binding to PKCalpha.

  DOI：

  10.1021/ol026013u