(+)-rollimembrin | 192223-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-rollimembrin
• 英文别名: rollimembrin；3-{2,11-Dihydroxy-11-[5''-(1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2'']bifuranyl-5-yl]-undecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one(Rollimembrin)；(2S)-4-[(2R,11R)-2,11-dihydroxy-11-[(2R,5S)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 192223-67-9
• 化学式: C₃₅H₆₂O₇
• 分子量: 594.873
• InChiKey: YVZIPERWMPDEIZ-FIWQLPPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 (+)-rollimembrin 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36.7%的产率得到4,13,22-tri-O-p-bromophenylurethane of rollimembrin
  参考文献：
  名称：

  测定抗肿瘤的非乙酸产乙酸原素的绝对立体化学的新方法

  摘要：

  通过对-溴苯基氨基甲酸酯衍生物和随后的Mosher酯方法确定了几种产黄素中甲醇中心的绝对构型。该方法已应用于具有苏式/顺式/苏式/顺式/顺式/赤型相对构型的membrarollin（1）的α，α'-二羟基化的相邻双THF乙酸原素，一种从Rollinia membranacea种子，rollimembrin（2），membranacin分离出的新的乙酸原素。（3）和rolliniastatin-1（4）以及苏氨酸/反式/苏氨酸/反式甲状腺相对构型胃泌素（5），鳞霉素（6）和脱乙酰葡萄球蛋白（7）。发现1是哺乳动物线粒体复合体I的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00301-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-chloronon-8-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium acetate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 乙酰氯 、 对甲苯磺酰肼 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (+)-rollimembrin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).
• New method for the determination of the absolute stereochemistry in antitumoral annonaceous acetogenins
  作者：M. Carmen González、Catherine Lavaud、Teresa Gallardo、M. Carmen Zafra-Polo、Diego Cortes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00301-9

  日期：1998.5

  several acetogenins were determined through p-bromophenylurethane derivatives and subsequent Mosher ester methodology. This method has been applied on α,α′-dihydroxylated adjacent bis-THF acetogenins with a threo/cis/threo/cis/erythro relative configuration membrarollin (1), a new acetogenin isolated from Rollinia membranacea seeds, rollimembrin (2), membranacin (3) and rolliniastatin-1 (4), and a th

  通过对-溴苯基氨基甲酸酯衍生物和随后的Mosher酯方法确定了几种产黄素中甲醇中心的绝对构型。该方法已应用于具有苏式/顺式/苏式/顺式/顺式/赤型相对构型的membrarollin（1）的α，α'-二羟基化的相邻双THF乙酸原素，一种从Rollinia membranacea种子，rollimembrin（2），membranacin分离出的新的乙酸原素。（3）和rolliniastatin-1（4）以及苏氨酸/反式/苏氨酸/反式甲状腺相对构型胃泌素（5），鳞霉素（6）和脱乙酰葡萄球蛋白（7）。发现1是哺乳动物线粒体复合体I的最有效抑制剂。