1-tetrahydropyranyloxy-2-decyn-5-ol | 503593-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-2-decyn-5-ol
• 英文别名: 1-(oxan-2-yloxy)dec-2-yn-5-ol
• CAS: 503593-62-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: HVPCEPLEXULFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-2-decyn-5-ol 在 对甲苯磺酸 indium 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethenylidene-1-(2-furyl)-1,4-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Remarkable 1,6-Acyclic Diastereoselection in the Coupling of a Novel Butadienyl Di-indium Compound with Aldehydes

  摘要：

  The reaction between a novel butadienyl di-indium reagent and aldehydes showed remarkable 1,6-diastereoselectivity to give acetylenic diol products as a single diastereomer. A bicyclic transition state formed through intramolecular chelation control was proposed that might account for the high 1,6-diastereoselection result.

  DOI：

  10.1021/ja0295467
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧庚烷 、 哌喃 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到1-tetrahydropyranyloxy-2-decyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Remarkable 1,6-Acyclic Diastereoselection in the Coupling of a Novel Butadienyl Di-indium Compound with Aldehydes

  摘要：

  The reaction between a novel butadienyl di-indium reagent and aldehydes showed remarkable 1,6-diastereoselectivity to give acetylenic diol products as a single diastereomer. A bicyclic transition state formed through intramolecular chelation control was proposed that might account for the high 1,6-diastereoselection result.

  DOI：

  10.1021/ja0295467