1-[(2R,4R,5R)-5-[2-[1,1-diethoxyethyl(methyl)phosphoryl]ethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 167369-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5R)-5-[2-[1,1-diethoxyethyl(methyl)phosphoryl]ethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 167369-83-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N₂O₇P
• 分子量: 418.427
• InChiKey: NMQIQLRHGDUDMZ-SAEWDSIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5R)-5-[2-[1,1-diethoxyethyl(methyl)phosphoryl]ethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA

  摘要：

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1632
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1,1-diethoxyethyl)phosphinate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2R,4R,5R)-5-[2-[1,1-diethoxyethyl(methyl)phosphoryl]ethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA

  摘要：

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1632

文献信息

• The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA
  作者：Stephen P. Collingwood、Roger J. Taylor

  DOI：10.1055/s-1998-1632

  日期：1998.3

  Novel tertiary phosphine oxides are described which act as masked secondary phosphine oxides. The protection of the reactive P-H bond allows generation of a carbanion alpha to phosphorus and subsequent alkylation with an oxetane. The free P-H can then be liberated with anhydrous acid. This functionality can then be further alkylated to generate novel tertiary phosphine oxide backbone modified DNA.

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。