N’-(2,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethylurea | 91430-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(2,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethylurea
• 英文别名: N'-(2,5-dimethyl-phenyl)-N,N-dimethyl-urea；N'-(2,5-Dimethyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff；1,1-Dimethyl-3-<2,5-dimethyl-phenyl>-harnstoff；N'-(2,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethylurea；3-(2,5-dimethylphenyl)-1,1-dimethylurea
• CAS: 91430-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00088802
• 分子量: 192.261
• InChiKey: BWBYEJVXSORQGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  345.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethylurea 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到3-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  芳基脲与二碘苯基碘（III）和溴化钾的区域选择性溴化

  摘要：

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130621
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N’-(2,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  ulf盐作为烷基化剂，用于钯催化的苯甲酸酯和芳香尿素的直接邻位烷基化

  摘要：

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03813

文献信息

• A New Synthesis of Ureas. IV. The Preparation of Unsymmetrical Ureas from Carbon Monoxide, Sulfur, and Amines
  作者：R. A. Franz、Fred Applegath、F. V. Morriss、Fred Baiocchi、L. W. Breed

  DOI：10.1021/jo01059a049

  日期：1962.12
• Preparation of ureas
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02857430A1

  公开（公告）日：1958-10-21
• POLYURETHANE POLYMER FOR REVERSIBLE ADHESIVE BONDS
  申请人：Burckhardt Urs

  公开号：US20100273008A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A polyurethane polymer which has sterically hindered urea groups which lead to the effect that the polyurethane has thermal lability at these sites. The invention further relates to a composition for preparing such a polyurethane polymer, said composition being suitable for the production of reversible adhesive bonds, seals and coatings. An inventive polyurethane polymer, or the corresponding composition for production thereof, finds use especially in automobile construction, where the possibility of detaching adhesive-bonded components and window panes is of significance for dismantling for repair purposes or else for utilization and recycling of used and accident-damaged automobiles.
• Sulfonium Salts as Alkylating Agents for Palladium-Catalyzed Direct Ortho Alkylation of Anilides and Aromatic Ureas
  作者：Dániel Cs. Simkó、Péter Elekes、Vivien Pázmándi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03813

  日期：2018.2.2

  novel method for the ortho alkylation of acetanilide and aromatic urea derivatives via C–H activation was developed. Alkyl dibenzothiophenium salts are considered to be new reagents for the palladium-catalyzed C–H activation reaction, which enables the transfer of methyl and other alkyl groups from the sulfonium salt to the aniline derivatives under mild catalytic conditions.

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。
• Regioselective bromination of aryl ureas with Phenyliodine(III) diacetate and potassium bromide
  作者：Chun-Meng Wang、Jian-Yao Du、Jin-Yang Zhang、Kai-Xiang Tang、Tian-Hong Gao、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130621

  日期：2019.11

  An efficient regioselective and operationally simple urea bromination method utilizing PIDA and potassium bromide is reported. This protocol proved to be effective on a broad range of substituted ureas in acetone at room temperature, forming the p-brominated compounds in 44–86% yields.

  报道了一种利用PIDA和溴化钾的有效的区域选择性和操作简单的尿素溴化方法。在室温下，该方案对丙酮中的多种取代脲均有效，可形成对溴代化合物，收率为44–86％。