methyl (R)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetate | 109459-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetate
• CAS: 109459-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: PLWQGQBXGJUDPX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetate 在 正丁基锂 、 zinc borohydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R)-(-)-扁桃酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以8%的产率得到methyl (R)-2-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase

  摘要：

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。

  DOI：

  10.1039/c39950002475

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Highly Efficient Asymmetric Esterification of Cyclic meso-Dicarboxylic Anhydrides Catalyzed by Diphenylboryl Triflate
  作者：Masahiro Ohshima、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.377

  日期：1987.2.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl triflate, cyclic meso-dicarboxylic anhydrides are esterified by diphenylboric ester of (R)-2-methoxy-1-phenylethanol in a highly stereoselective manner, and, after the treatment with diazomethane, the chiral diesters are obtained with high diastereomeric excess.

  在催化量的三酸二苯硼酯存在下，环状介二羧酸酐以高度立体选择性的方式被(R)-2-甲氧基-1-苯基乙醇的二苯基硼酯酯化，经重氮甲烷处理后，得到手性二酯，其非对映异构体的过量率很高。
• MATTHEWS, BARRY R.;, JACKSON W. ROY;JACOBS, HOWARD A.;WATSON, KEITH G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1195-214
  作者：MATTHEWS, BARRY R.、, JACKSON W. ROY、JACOBS, HOWARD A.、WATSON, KEITH G.

  DOI：——

  日期：——
• Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214
  作者：Matthews, Barry R.、Jackson, W. Roy、Jacobs, Howard A.、Watson, Keith G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyaldehydes from the corresponding α-hydroxycarboxylic acids: novel substrates for Escherichia coli transketolase
  作者：Andrew J. Humphrey、Nicholas J. Turner、Raymond McCague、Stephen J. C. Taylor

  DOI：10.1039/c39950002475

  日期：——

  Enantiomerically pure (R)-α-hydroxyaldehydes (>95% ee) are prepared from the corresponding α-hydroxyesters by silyl protection, reduction with diisobutylaluminium hydride, and finally deprotection under acidic conditions; subsequent coupling of these aldehydes with lithium hydroxypyruvate, catalysed by Escherichia coli transketolase, leads to novel optically pure triols.

  手性纯的(R)-α-羟基醛（>95% ee）是通过对相应的α-羟基酯进行硅保护、用二异丁基铝氢化物还原，最后在酸性条件下去保护获得的；接着，这些醛与氢氧基丙酮钠在大肠杆菌转酮酶的催化下发生偶联，生成新型的光学纯三醇。