2,3-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal | 70337-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-D-ribose-diethyl-dithioacetal
• CAS: 70337-22-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: LPWNOTKGDBWAQD-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 (4S)-4,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-C-<(R,S)-(methoxy)phenylphosphinyl>-D-erythro-pentose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  4,5-二脱氧-4-C-[（（R，S）-苯基亚膦酰基] -d-核糖-和1-lyxo-呋喃糖及其1,2,3-三乙酸酯的合成

  摘要：

  摘要将由d-核糖制得的2,3-O-异亚丙基-d-核糖二乙基二硫缩醛分三步转化为相应的二甲基乙缩醛，该缩醛在O-5处被单甲苯磺酰化，而该酯在C-4处被吡啶鎓氧化氯铬酸盐 将苯基次膦酸甲酯加到所得的戊基-4-ulose衍生物中，然后提供（4 R，S）-4,5-anhydro-2,3-O -isopropylidene-4-C-[（R，S）-（甲氧基）苯基次膦基] -d-赤-戊糖二甲基乙缩醛。在阮内镍的存在下对该化合物进行氢化，然后用SDMA还原，水解和乙酰化，得到标题化合物（七种），其结构基于其400 MHz，1 Hn.mr和质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88061-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese aller vier stereoisomeren 2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde

  摘要：

  A simple and efficient procedure for the syntheses of all four stereoisomers of the 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehydes 1a-1d has been developed. Starting with readily available aldopentose diethyl dithioacetals 2, 6, 10 and 14, the title compounds were obtained by a selective protecting group strategy and subsequent Raney-nickel reduction, followed by lead tetraacetate cleavage. This procedure allows an application on a multigram scale.

  DOI：

  10.1007/bf01277638