3,6-Diphenyl-9-tosyl-9H-carbazole | 1360431-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Diphenyl-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-diphenylcarbazole
• CAS: 1360431-76-0
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 473.595
• InChiKey: QLNHFHAHWUMYLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Diphenyl-9-tosyl-9H-carbazole 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9,9'-((2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(3,6-diphenyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Diphenylcarbazole Triphenylethylene Derivatives with Aggregation-Induced Emission, Blue Light Emission and High Thermal Stability

  摘要：

  制备了源自二苯基咔唑三苯乙烯的新型聚集诱导发光材料。研究了其热学、光物理、电化学和聚集诱导发射特性。所有化合物都具有很强的蓝光发射能力和出色的热稳定性。它们在 TLC 板上的最大荧光发射波长介于 450 至 460 nm 之间，玻璃化转变温度介于 162.2 至 182.4 ℃ 之间。合成化合物的分解温度均远高于 500 ℃ 。合成的化合物具有聚集诱导发射（AIE）的特性，在聚集态或固态下表现出更强的荧光发射。根据氧化电位估算出的 HOMO 能级范围为 5.49 至 5.52 eV。根据紫外吸收光谱的起始吸收波长估算出了化合物的最低未占据分子轨道/最高占据分子轨道（LUMO/HOMO）能隙（ΔEg），其范围为 3.04 至 3.20 eV。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0732-z
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diiodo-9-tosyl-9H-carbazole 、 苯硼酸 在 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 以74%的产率得到3,6-Diphenyl-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Diphenylcarbazole Triphenylethylene Derivatives with Aggregation-Induced Emission, Blue Light Emission and High Thermal Stability

  摘要：

  制备了源自二苯基咔唑三苯乙烯的新型聚集诱导发光材料。研究了其热学、光物理、电化学和聚集诱导发射特性。所有化合物都具有很强的蓝光发射能力和出色的热稳定性。它们在 TLC 板上的最大荧光发射波长介于 450 至 460 nm 之间，玻璃化转变温度介于 162.2 至 182.4 ℃ 之间。合成化合物的分解温度均远高于 500 ℃ 。合成的化合物具有聚集诱导发射（AIE）的特性，在聚集态或固态下表现出更强的荧光发射。根据氧化电位估算出的 HOMO 能级范围为 5.49 至 5.52 eV。根据紫外吸收光谱的起始吸收波长估算出了化合物的最低未占据分子轨道/最高占据分子轨道（LUMO/HOMO）能隙（ΔEg），其范围为 3.04 至 3.20 eV。

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0732-z

文献信息

• LIGHT EMITTING MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20150357582A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  An organic light emitting device containing a compound represented by the following general formula in a light emitting layer have a high light emission efficiency. In the general formula (1), R 1 and R 2 represent carbazolyl, aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl; R 5 and R 6 represent alkyl; R 7 , R 8 and R 9 represent aryl, alkyl or carbazolyl; R 10 represents carbazolyl which may be substituted with carbazolyl, aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl; n1, n2, n6 and n7 represent an integer of from 0 to 4; n5 represents an integer of from 0 to 3; n8 and n9 represent an integer of from 0 to 5; and n10 represents 0 or 1.

  具有以下一般式所表示的化合物的有机发光器件在发光层中具有高发光效率。在一般式（1）中，R1和R2代表咔唑基，芳基，杂环芳基，烷基或环烷基；R5和R6代表烷基；R7、R8和R9代表芳基，烷基或咔唑基；R10代表可以用咔唑基，芳基，杂环芳基，烷基或环烷基取代的咔唑基；n1、n2、n6和n7表示0至4的整数；n5表示0至3的整数；n8和n9表示0至5的整数；n10表示0或1。
• LIGHT EMITTING MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：Kyulux, Inc.

  公开号：EP2949724B1

  公开（公告）日：2020-06-17