2-[(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl acetate | 7333-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl acetate
• CAS: 7333-32-6；136505-40-3；136523-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: NRNYITKXKITZQC-RBKKPWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl acetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Azido-5-{2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-azido-5′-homothymidine analogs

  摘要：

  1-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-beta-D-allofuranosyl) thymine 13, and 1-(3'-azido-3',5'-dideoxy-beta-D-(glucofuranosyl) thymine 20 and its 2'-O-methyl ether 22 were synthesized starting from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranose and from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92706-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-[(2R,3S,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-azido-5′-homothymidine analogs

  摘要：

  1-(3'-azido-2',3',5'-trideoxy-beta-D-allofuranosyl) thymine 13, and 1-(3'-azido-3',5'-dideoxy-beta-D-(glucofuranosyl) thymine 20 and its 2'-O-methyl ether 22 were synthesized starting from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranose and from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92706-0