1-[(2R,5S)-5-ethoxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-2H-furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 476330-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(2R,5S)-5-ethoxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-2H-furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 476330-06-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: MJQFZNGQRNCZQS-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5S)-5-ethoxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-2H-furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从头合成4'-乙氧基核苷类似物。

  摘要：

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。

  DOI：

  10.1021/jo020151f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-5-ethoxy-4-[(4S)-4-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-[(2R,5S)-5-ethoxy-5-(triethylsilyloxymethyl)-2H-furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从头合成4'-乙氧基核苷类似物。

  摘要：

  丁烯内酯5a和13用作4'-二取代核苷类似物的从头合成中的旋光模板。还原丁烯内酯并原位酰化得到乙酸酯10和14。Vorbrüggen偶联得到受保护的核苷类似物11和15。还原11得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧胸苷（6）和15的脱保护基得到4′-乙氧基-2′，3′-二脱氧二氢胸苷（7）。发生了多种丁烯内酯的顺二羟基化反应，主要产物由β面的氧化形成。

  DOI：

  10.1021/jo020151f