1-(2-C-Acetoxymethyl-2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 144363-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-C-Acetoxymethyl-2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• CAS: 144363-79-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₉
• 分子量: 398.37
• InChiKey: HWGRNVBXEFTLMF-LXZKKBNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-C-Acetoxymethyl-2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(3-Deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-D-erythro-3-deoxy-pentose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-(2-C-Acetoxymethyl-2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224