2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl methyl carbonate | 151867-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl carbonate；2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl carbonate；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxycarbonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 151867-55-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 520.493
• InChiKey: OQNRRNLUDQFOKB-ANAFOTAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl methyl carbonate 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以100%的产率得到2',3',5'-tri-O-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  氯化锡 (II) 催化合成 β-D-核糖核苷

  摘要：

  在温和的条件下，使用催化量从甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化的核苷碱基（如全三甲基甲硅烷基化的尿嘧啶和腺嘌呤）以高产率立体选择性地合成了几种 β-D-核糖核苷氯化锡（II），一种弱路易斯酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2089
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-ribofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  银盐与硫化二苯锡或劳森试剂联用立体选择性合成β-D-核糖核苷

  摘要：

  β-D-核糖核苷是通过使用 [二苯基锡硫化物/银盐] 或 [劳森试剂] 从甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化核苷碱基以高产率立体选择性合成/银盐]在温和条件下组合催化剂体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3100

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of β-Ribonucleosides from Methyl Ribofuranosyl Carbonate and Trimethylsilylated Nucleoside Bases by Combined Use of Silver Salts and Diphenyltin Sulfide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takafumi Matsutani、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1993.1627

  日期：1993.9

  Catalytic stereoselective synthesis of several ribonucleosides from 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl methyl carbonate and trimethylsilylated nucleoside bases is efficiently carried out by combined use of silver salts and diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) under mild conditions.

  2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基甲基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化核苷碱催化立体选择性合成几种核糖核苷，银盐和硫化二苯锡（Ph2Sn=S）在温和的条件下有效地进行使适应。
• An Efficient Method for the Synthesis of β-<scp>d</scp>-Ribonucleosides Catalyzed by Metal Iodides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masashi Nagai、Takafumi Matsutani、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1080/07328319608002367

  日期：1996.1

  Several beta-D-ribonucleosides were synthesized in high yields under mild conditions by N-glycosylations of methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl carbonate (1) with trimethylsilylated nucleoside bases in acetonitrile using a catalytic amount of metal iodide such as SnI2, SbI3 or TeI4. A deprotection of N-6-benzoyl group of coupling product took place to a considerable extent when N-6-benzoyl-N-6,N-9-bis(trimethylsilyl)adenine was employed as a nucleoside base using SnI2 or SnCl2 as a catalyst while it was minimized when SbI3 or TeI4 was used. Further, the N-glycosylation of 1 with 7-trimethylsilyltheophylline in the presence of a catalytic amount of metal iodide was more effectively achieved in nitrile solvents other than acetonitrile.
• Synthesis of N6,2’,3’,5’-Tetrabenzoyl-b-D-adenosine Catalyzed by Metal Iodides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masashi Nagai、Takafumi Matsutani

  DOI：10.3987/com-95-s19

  日期：——
• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of β-D-Ribonucleosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takafumi Matsutani、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1994.2089

  日期：1994.11

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl carbonate and trimethylsilylated nucleoside bases such as pertrimethylsilylated uracil and adenine under mild conditions by using a catalytic amount of tin(II) chloride, a weak Lewis acid.

  在温和的条件下，使用催化量从甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化的核苷碱基（如全三甲基甲硅烷基化的尿嘧啶和腺嘌呤）以高产率立体选择性地合成了几种 β-D-核糖核苷氯化锡（II），一种弱路易斯酸。
• Stereoselective Syntheses of<i>β</i>-D-Ribonucleosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Diphenyltin Sulfide or Lawesson’s Reagent
  作者：Naoyuki Shimomura、Takafumi Matsutani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.3100

  日期：1994.11

  β-D-Ribonucleosides are stereoselectively synthesized in high yields from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl carbonate and trimethylsilylated nucleoside bases by the use of [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system under mild conditions.

  β-D-核糖核苷是通过使用 [二苯基锡硫化物/银盐] 或 [劳森试剂] 从甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化核苷碱基以高产率立体选择性合成/银盐]在温和条件下组合催化剂体系。