1-(2-甲基苯基)环己醇 | 6957-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)环己醇
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(o-tolyl)cyclohexanol；1-(o-Tolyl)cyclohexan-1-ol；1-(2-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 6957-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: MCZGYWBDNZZZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)环己醇 生成 芴
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydrogenation. II. A New Synthesis of Fluorene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01219a510
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 氯苯 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols

  摘要：

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。

  DOI：

  10.1039/c1cc10826c

文献信息

• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。
• Iodine-Promoted Metal-Free Aromatization: Synthesis of Biaryls, Oligo<i>p</i>-Phenylenes and A-Ring Modified Steroids
  作者：Victoriano Domingo、Consuelo Prieto、Alexis Castillo、Lucia Silva、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/adsc.201500303

  日期：2015.10.12

  efficient procedures based on the use of iodine for the synthesis of biaryls from arylcyclohexenols or arylcyclohexanols using sub-stoichiometric/catalytic iodine and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidant. Heteroarylcyclohexanols also produced the corresponding biaryl products. It was proven that biphenyl can also be efficiently obtained when the quantity of iodine was reduced to 0.05 equiv. The method

  我们描述基于亚碘的化学计量/催化碘和二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂，基于使用碘从芳基环己醇或芳基环己醇合成联芳基的有效程序。杂芳基环己醇也产生相应的联芳基产物。已经证明，当碘的量减少到0.05当量时，也可以有效地获得联苯。该方法与芳环中的不同官能团（供电子基团或吸电子基团）兼容。对于底物范围，除环己酮和环己酮外，还使用了一些取代的环己酮来合成起始芳基环己醇。该方法应用于寡聚p的合成-亚苯基和A环芳香化的类固醇，其中I 2 / DMSO的组合使用不仅引起了C-10处甲基的必要迁移，而且进一步扩展了结合。
• Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition
  作者：B. Wessler、F. F. Lange、W. Mader

  DOI：10.1557/jmr.2002.0242

  日期：2002.7

  Highly textured zinc oxide films were produced on basal plane sapphire substrates by chemical solution deposition. Films with oriented growth were achieved by spin coating a 0.75 M precursor solution of zinc acetate dihydrate and ethanolamine in 2-methoxyethanol, heated at 300 °C/10 min, then at 500 °C/5 h, and finally at 850 °C/12 h. Films were characterized with x-ray diffraction (XRD) and scanning and transmission electron microscopy. The films exhibited only the (0002) ZnO line in XRD diagrams, proving a very well-developed out-of-plane texture. At temperatures above 700 °C the ZnAl₂O₄ spinel was observed, which formed as a reaction layer between sapphire and ZnO. Few specimens produced both in-plane and out-of-plane oriented growth of ZnO on basal plane sapphire. It was hypothesized that the substrate miscut, uncontrolled for the current experiments, could be the cause of the infrequent growth of epitaxial films.

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。
• The Barbier-Grignard-Type Arylation of Ketones and Unexpected Cross-Coupling of Phenolic Ketones using Unactivated Aryl Bromides
  作者：Yunming Wen、Guifang Chen、Shiqiang Huang、Yu Tang、Jun Yang、Yuanming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500743

  日期：2016.3.17

  ketones and an unexpected cross‐coupling of phenolic ketones was observed using unactivated bromides and magnesium in tetrahydrofuran/toluene at 96 °C promoted by multicatalysts of cupric bromide (15 mol%), bismuth chloride (5 mol%) and silver bromide (10 mol%). The substituent and electronic effects on the reaction have been discussed. High yields of arylation and cross‐coupling have been attained under

  已开发出一种新颖，高度通用且高效的方法，用于酮的Barbier-Grignard型芳基化，并在96°C下使用未活化的溴化物和镁在四氢呋喃/甲苯中的未活化溴化物和镁在铜的多催化剂促进下观察到了酚酮的意外交叉偶联。溴化物（15摩尔％），氯化铋（5摩尔％）和溴化银（10摩尔％）。已经讨论了取代基和对反应的电子作用。在温和条件下，芳构化和交叉偶联的收率很高。提出了一种新颖的涉及醌中间体的合理机理。与酚酮的羟基交叉偶联的高化学选择性应有助于酮找到新的应用。
• Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogs
  作者：Andrew Thurkauf、Brian De Costa、Shunichi Yamaguchi、Mariena V. Mattson、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、Michael A. Rogawski

  DOI：10.1021/jm00167a027

  日期：1990.5

  moderate correlation with the affinities for PCP sites. Several analogues exhibited a greater separation of potencies in the motor toxicity and MES seizure tests than did the parent compound PCA. These were obtained by (i) 3-methylation of the cyclohexyl ring trans to the phenyl ring, (ii) methoxylation at the ortho position on the phenyl ring, and (iii) contraction of the cyclohexane ring to form the corresponding

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

表征谱图