5-甲基-尿苷-1',2',3',4',5'-13C5 | 159496-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-甲基-尿苷-1',2',3',4',5'-13C5
• 英文名称: D-[ribose-13C5]-5-methyluridine
• 英文别名: [1',2',3',4',5'-13C5]ribothymidine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159496-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 263.176
• InChiKey: DWRXFEITVBNRMK-CDHKJADTSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-184°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-尿苷-1',2',3',4',5'-13C5 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-[ribose-13C5]-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-甲基-尿苷-1',2',3',4',5'-13C5
  参考文献：
  名称：

  从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖进行多克立体选择性合成d- [ 13 C 5 ]核糖并将其转化为[ 13 C 5 ]核苷

  摘要：

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00080-4

文献信息

• Chemical synthesis of 13C-labelled monomers for the solid-phase and template controlled enzymatic synthesis of DNA and RNA oligomers
  作者：S. Quant、R.W. Wechselberger、M.A. Wolter、K.-H. Wörner、P. Schell、J.W. Engels、C. Griesinger、H. Schwalbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73458-7

  日期：1994.9

  5′-O-dimethoxytrityl protected DNA-phosphoramidites and 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-trialkylsilyl protected RNA-phosphor-amidites for the solid phase synthesis of DNA- and RNA-oligomers and to 5′-O-ribo- and deoxyribo-nucleosidetriphosphates for template controlled enzymatic synthesis (polymerase- or reverse transcriptase reaction) has been carried out.

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。
• NMR Spectroscopic Determination of the Solution Structure of a Branched Nucleic Acid from Residual Dipolar Couplings by Using Isotopically Labeled Nucleotides
  作者：Bernd N. M. van Buuren、Jürgen Schleucher、Valentin Wittmann、Christian Griesinger、Harald Schwalbe、Sybren S. Wijmenga

  DOI：10.1002/anie.200351632

  日期：2004.1
• A multigram, stereoselective synthesis of d-[13C5]ribose from d-[13C6]glucose and its conversion into [13C5]nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Jean-Claude Jacquinet、Gérard Lancelot

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00080-4

  日期：1997.2

  The preparation of 13C-labeled ribonucleosides starting from d-[13C6]glucose in 45% overall yield is described. The key of this short synthetic way is the dehomologation of di-O-isopropylidene hexofuranose 2 with periodic acid and NaBH4 that afforded stereoselectively the labeled ribofuranose derivative 3 in high yield.

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。
• Chemical synthesis of 13C labeled anti-HIV nucleosides as mass-internal standards
  作者：Yoshio Saito、Thomas A Zevaco、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01246-2

  日期：2002.11

  Synthesis of [13C5]-labeled anti-HIV nucleosides, e.g. d4T, ddI, ddA, is described. The methodology used has been optimized due to the very high cost of the starting compound. The key step of this approach was the stereoselective dehomologation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-glucofuranose (2) with periodic acid and sodium borohydride, which gave optically pure ribose derivative as the exclusive

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。