(2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(hydroxy)undecyl]tetrahydrofuran | 867357-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(hydroxy)undecyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 867357-63-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: WXFTZEDZNRRTBO-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(hydroxy)undecyl]tetrahydrofuran 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,2'S,4'R,5R,5'S)-4'-(dimethylphenylsilanyl)-5-[(1R)-1-(acetyloxy)undecyl]-5'-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-手性烯丙基硅烷与手性醛的环化反应。丙酮酸产乙酸原蛋白的双-四氢呋喃亚结构的合成研究

  摘要：

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0511290
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 苄氧基乙醛 、 [(E)-γ-(dimethylphenylsilyl)allyl]diisopinocamphenylborane 以175 mg的产率得到(2R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(hydroxy)undecyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-手性烯丙基硅烷与手性醛的环化反应。丙酮酸产乙酸原蛋白的双-四氢呋喃亚结构的合成研究

  摘要：

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0511290

文献信息

• [3 + 2]-Annulation Reactions of Chiral Allylsilanes and Chiral Aldehydes. Studies on the Synthesis of Bis-tetrahydrofuran Substructures of Annonaceous Acetogenins
  作者：Eric Mertz、Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo0511290

  日期：2005.9.1

  Double asymmetric [3 + 2]-annulation reactions of chiral β-silyloxyallylsilanes with chiral 2-tetrahydrofuranyl carboxaldehydes have been studied, leading to the stereocontrolled synthesis of six diastereomeric bis-tetrahydrofuran structures corresponding to the core subunits of members of the Annonaceous acetogenin family of natural products. Transition-state models are proposed to account for the

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。