desmycosin-20-diethylketal | 80241-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: desmycosin-20-diethylketal
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,15R,16R)-7-(2,2-diethoxyethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4-hydroxy-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,9,13-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-11,13-diene-2,10-dione
• CAS: 80241-17-4
• 化学式: C₄₃H₇₅NO₁₅
• 分子量: 846.066
• InChiKey: REYCTWCSJSJOIM-XHBHLBCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desmycosin-20-diethylketal 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2,3-didehydro-2',4',4''-tri-O-acetyldesmycosin-20-diethylketal
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的3-酮16元大环内酯类化合物的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.427
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 泰乐菌素B 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到desmycosin-20-diethylketal
  参考文献：
  名称：

  Identification and Synthesis of an Oxidation Product of Tilmicosin

  摘要：

  During formulation development of the veterinary macrolide antibiotic tilmicosin, an oxidation product of the parent molecule was identified. Use of liquid chromatography/mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy characterized the structure as 12,13-epoxytilmicosin, resulting from the oxidation of the double bond at the 12,13-position of the macrolide dienone. The synthesis of this oxidation product for confirmation of structural identity is described. The synthetic compound was identical to the isolated oxidation product, 12,13-epoxytilmicosin.

  DOI：

  10.1021/jf9710746

文献信息

• LUKACS, GABOR;DUCHATELLE-RUGGERI, CATHERINE
  作者：LUKACS, GABOR、DUCHATELLE-RUGGERI, CATHERINE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and In Vitro Antimicrobial Activity of 3-Keto 16-Membered Macrolides Derived From Tylosin.
  作者：LAWRENCE C. CREEMER、JOHN E. TOTH、HERBERT A. KIRST

  DOI：10.7164/antibiotics.55.427

  日期：——

  3-keto tautomer. The trans configuration of the 2,3-double bond in the macrolide chain is most likely the result of hydrogen bond stabilization between the enol hydroxyl and lactone carbonyl, which places these two groups in a cis relationship. This preference for the enol tautomer in 16-membered macrolides is not seen with 14-membered ketolides. The in vitro antimicrobial activity of the enol derivatives

  衍生自红霉素的几个系列的14元酮缩酮对有用的大环内酯类细菌表现出有用的抗菌活性。为了确定16元酮缩酮是否具有类似的活性，通过保护易受影响的官能团，在修饰的Moffatt-修饰下3-羟基的氧化反应，合成了5-O-mycaminosyl-23-O-乙酰基酪氨醇和desmycosin的3-酮衍生物。普菲兹纳条件，以及随后的脱保护。所得的3-酮产物意外地采用了2，3-反式烯醇而不是3-酮互变异构体。大环内酯链中2，3-双键的反式构型很可能是烯醇羟基和内酯羰基之间氢键稳定的结果，这使这两个基团处于顺式关系。对于16元大环内酯类药物，对烯醇互变异构体的这种偏爱未见于14元酮缩酮类药物。与未氧化的母体化合物相比，烯醇衍生物的体外抗菌活性大大降低，但烯醇衍生物的降低的抗菌活性与16元大环内酯类化合物的相应2,3-脱水衍生物具有平行的结果，后者也具有2,3 -反立体化学。这些结果与14元环大环内酯类化合物的结果相反，后者的3-酮基和2
• Identification and Synthesis of an Oxidation Product of Tilmicosin
  作者：Kevin E. Willard、Herbert A. Kirst、James P. Leeds、Robin S. Readnour、Paul R. Klink、Christine M. Cleveland、Douglas E. Kiehl

  DOI：10.1021/jf9710746

  日期：1998.8.17

  During formulation development of the veterinary macrolide antibiotic tilmicosin, an oxidation product of the parent molecule was identified. Use of liquid chromatography/mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy characterized the structure as 12,13-epoxytilmicosin, resulting from the oxidation of the double bond at the 12,13-position of the macrolide dienone. The synthesis of this oxidation product for confirmation of structural identity is described. The synthetic compound was identical to the isolated oxidation product, 12,13-epoxytilmicosin.