3-[3-[(4-chlorophenoxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyramidine-4,6-dithione | 1163681-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[3-[(4-chlorophenoxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyramidine-4,6-dithione
• 英文别名: 3-[[3-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]methyl]-2,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dithione；3-[[3-[(4-chlorophenoxy)methyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl]methyl]-2,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-dithione
• CAS: 1163681-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₈OS₃
• 分子量: 462.967
• InChiKey: XRSQDHGAKCVALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,6-dithioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetonitrile 、 2,4-二氢-4-氨基-5-((4-氯苯氧基)甲基)-3H-4-噻唑-3-三酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-[3-[(4-chlorophenoxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyramidine-4,6-dithione
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as a novel class of potential anti-tumor agents
  作者：D.A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.003

  日期：2009.7

  A new series of 3,6-disubstituted triazolo[3,4-b]thiadiazole derivatives have been synthesized by simple, high yielding routes. The key step in the construction of the triazolo[3,4-d]thiadiazole nucleus involves the reaction of 4-amino-5-substituted [1,2,4]triazole-3-thiol with carbon disulphide, 4-amino benzoic acid, (2-amino[1,3]thiazole-4-one-5-yl) acetic acid, and (1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2

  通过简单，高产的途径合成了一系列新的3,6-二取代的三唑并[3,4-b]噻二唑衍生物。构建三唑并[3,4-d]噻二唑核的关键步骤涉及4-氨基-5-取代的[1,2,4]三唑-3-硫醇与二硫化碳，4-氨基苯甲酸的反应，（2-氨基[1,3]噻唑-4-一-5-基）乙酸和（1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-2,4-二硫代-5-基）乙腈。美国国家癌症研究所（NCI）对新合成的化合物对60种人类癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估，其中一些化合物对多种癌细胞系的生长具有抑制作用（通常在10 -5时）  M级，在某些情况下为10 -7 M浓度。在该测定中，不能根据酪氨酸激酶失活来解释新合成的化合物的抗肿瘤活性，而更有可能被解释为对其他激酶的ATP结合结构域的相对宽泛的特异性。这些有趣的化合物的药理作用机理尚未成功。