3-(hydroxy(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one | 262368-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxy(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[hydroxy(phenyl)methylene]-1-methylindolin-2-one；3-[hydroxy(phenyl)methylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 262368-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FOPASVGIZAQTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 3-(hydroxy(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one 在 C₂₀H₂₄N₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles

  摘要：

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31972a
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-(hydroxy(phenyl)methylene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic oxidation/C–H functionalization of N-arylpropiolamides by means of gold carbenoids: concise route to 3-acyloxindoles

  摘要：

  一种高效的金卡宾促进的C-H官能化反应已被开发用于一步合成3-酰氧吲哚衍生物。该反应具有极佳的底物适用范围和显著的结构多样性拓展潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc31972a

文献信息

• Aqueous Copper Nitrate Catalyzed Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles from α-Diazo-β-ketoanilides
  作者：Shanyan Mo、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402206

  日期：2014.6

  An economical, practical, and green protocol with which to synthesize 3-alkylideneoxindoles from α-diazo-β-ketoanilides has been developed. The approach employs inexpensive Cu(NO3)2·3H2O as catalyst and environmentally friendly water as solvent, and achieves moderate to excellent yields. The method has good tolerance to a range of N-alkyl and N-aryl groups, including electron-withdrawing and electron-donating

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。
• Novel substituted indolines with an inhibitory effect on various kinases and complexes of CDKs
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US20040058978A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to new substituted indolinones of general formula 1 wherein X and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof which have valuable properties. The above compounds of general formula I wherein R 1 denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases, on viral cyclin and on receptor tyrosine kinases, and the other compounds of the above general formula I wherein R 1 does not represent a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group are valuable intermediate products for the preparation of the abovementioned compounds.

  本发明涉及一种新的通式1的取代吲哚酮，其中X和R1至R5的定义如权利要求书1中所述，其异构体和盐具有有价值的性质。通式I中的上述化合物，其中R1表示氢原子，C1-3-烷基或前药基，具有有价值的药理学性质，特别是对多种激酶、病毒细胞周期蛋白和受体酪氨酸激酶具有抑制作用，上述通式I中R1不表示氢原子、C1-3-烷基或前药基的其他化合物是制备上述化合物的有价值中间体。
• Substituted indolines with an inhibitory effect on various kinases and complexes of CDKs
  申请人：Walter Rainer

  公开号：US06855710B2

  公开（公告）日：2005-02-15

  The present invention relates to new substituted indolinones of general formula wherein X and R 1 to R 5 are defined as in claim 1, the isomers and the salts thereof which have valuable properties. The above compounds of general formula I wherein R 1 denotes a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases, on viral cyclin and on receptor tyrosine kinases, and the other compounds of the above general formula I wherein R 1 does not represent a hydrogen atom, a C 1-3 -alkyl group or a prodrug group are valuable intermediate products for the preparation of the abovementioned compounds.

  本发明涉及一种新的一般式为的取代吲哚酮，其中X和R1至R5如权利要求1中所定义，其异构体和盐具有有价值的性质。通式I中，R1表示氢原子、C1-3烷基或前药基的化合物具有有价值的药理学性质，特别是对各种激酶、病毒环蛋白和受体酪氨酸激酶具有抑制作用，而上述通式I中R1不表示氢原子、C1-3烷基或前药基的其他化合物是制备上述化合物的有价值中间体。