4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol | 893746-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 893746-76-4
• 化学式: C₁₀H₉FO
• mdl: MFCD06803777
• 分子量: 164.179
• InChiKey: CHYBXRHKOXROOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-N-(4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的带有内部炔基的丙炔基碳酸酯的不对称丙炔基胺化

  摘要：

  我们已经实现了带有内部炔基的炔丙基碳酸酯的镍催化不对称炔丙基胺化。在反应条件下可耐受各种炔丙基碳酸酯和N-甲基苯胺衍生物，以高达97％的收率和高达97％的ee提供相应的手性炔丙基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02325
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 、 3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到4-(3-fluorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的带有内部炔基的丙炔基碳酸酯的不对称丙炔基胺化

  摘要：

  我们已经实现了带有内部炔基的炔丙基碳酸酯的镍催化不对称炔丙基胺化。在反应条件下可耐受各种炔丙基碳酸酯和N-甲基苯胺衍生物，以高达97％的收率和高达97％的ee提供相应的手性炔丙基胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02325

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Aerobic Oxidation of Propargylic Alcohols to α,β-Unsaturated Alkynals or Alkynones Catalyzed by Fe(NO3)3·9H2O, TEMPO and Sodium Chloride in Toluene
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0031-1290811

  日期：2012.5

  practical aerobic oxidation of propargylic alcohols using Fe(NO3)3⋅9H2O, TEMPO and sodium chloride in toluene at room temperature was applied to various type of propargylic alcohols affording α,β-unsaturated alkynals or alkynones in good to excellent yields. This protocol could be applied in academic laboratories as well as in industrial-scale production. A practical aerobic oxidation of propargylic alcohols

  摘要 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。 使用的Fe（NO炔丙醇的一个实际的有氧氧化3）3 ⋅9H 2在室温下的甲苯，TEMPO和氯化钠O的应用于各种类型炔丙醇的得到α，β不饱和alkynals或alkynones以良好至优异的产率。该协议可应用于学术实验室以及工业规模生产。
• Synthesis of Indenes by Tandem Gold(I)-Catalyzed Claisen Rearrangement/Hydroarylation Reaction of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Antonia Rinaldi、Vittoria Langé、Enrique Gómez-Bengoa、Giovanna Zanella、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00646

  日期：2019.5.17

  The tandem gold(I)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement/hydroarylation reaction of suitable propargyl vinyl ethers, followed by in situ reduction of the resulting carbonyl group, provides functionalized indenes in good to excellent yields. The reaction occurs at room temperature in dichloromethane in the presence of 3 mol % [IPrAuCl]/AgBF4 as the best catalytic system. Instead, cyclization of

  合适的炔丙基乙烯基醚的串联金（I）催化的炔丙基克莱森重排/氢芳基化反应，然后原位还原所得的羰基，以良好或优异的产率提供官能化的茚。反应在室温下于二氯甲烷中，在3摩尔％[IPrAuCl] / AgBF 4的存在下进行作为最佳的催化体系。取而代之的是，用膦配体不发生丙二烯中间体的环化或非常慢。容许存在于基质上的各种取代基和官能团。芳基环取代基的影响和密度泛函理论计算研究的结果表明，最终的氢芳基化反应是该级联过程的决定速率的步骤。进一步的原位链延长可以通过对醛官能团进行维蒂希（Wittig）烯化来进行，然后进行串联工艺的最终最终加工，从而增加获得的产物的多样性。
• Nickel-Catalyzed Directed Hydroarylation of Alkynes with Boronic Acids
  作者：Luke E. Hanna、Mikhail O. Konev、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/ejoc.201801494

  日期：2019.1.10

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes using a nickel catalyst under mild reaction conditions is reported. A propargylic carbamate serves as a directing group. Products are allylic carbamates that can undergo further transformation, for example, by copper‐mediated allylic substitution

  报道了在温和的反应条件下使用镍催化剂的立体选择性合成三取代烯烃的方法。炔丙基氨基甲酸酯作为导向基团。产品是烯丙基氨基甲酸酯，可以进行进一步转化，例如通过铜介导的烯丙基取代
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Propargylic Amination of Propargylic Carbonates Bearing an Internal Alkyne Group
  作者：Kouichi Watanabe、Yusuke Miyazaki、Masataka Okubo、Biao Zhou、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02325

  日期：2018.9.7

  We have achieved the nickel-catalyzed asymmetric propargylic amination of propargylic carbonates bearing an internal alkyne group. A wide variety of propargylic carbonates and N-methylaniline derivatives were tolerated under the reaction conditions, providing the corresponding chiral propargylic amines in up to 97% yield with up to 97% ee.

  我们已经实现了带有内部炔基的炔丙基碳酸酯的镍催化不对称炔丙基胺化。在反应条件下可耐受各种炔丙基碳酸酯和N-甲基苯胺衍生物，以高达97％的收率和高达97％的ee提供相应的手性炔丙基胺。