1-(bromoethynyl)-3-fluorobenzene | 813414-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-3-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-bromoethynyl)-3-fluorobenzene
• CAS: 813414-83-4
• 化学式: C₈H₄BrF
• 分子量: 199.022
• InChiKey: LPNYMXANEKBJPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-3-fluorobenzene 在 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到3-氟溴代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种有效的多相金 (I) 催化卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的多相金（I）催化卤代炔烃的水合反应，在温和、中性条件下顺利进行，为合成多种高原子经济性、优异的α-卤代甲基酮提供了一条通用实用的途径。金（I）催化剂的产率和可回收性。所提出的方法为酮的经典 α-卤化提供了一种有吸引力的替代方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1528616
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-vinyl)-3-fluoro-benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(bromoethynyl)-3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铜催化溴炔与磺酰胺的偶联：N-磺酰酰胺的快速合成

  摘要：

  醇溶剂和微波辐射的协同作用显着提高了C-N偶联速率，使得N-磺酰基炔酰胺能够在10分钟内快速合成。研究了最佳的催化剂、配体和溶剂组合，并且显示在这些条件下可以耐受各种溴代炔烃和磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2196-8886

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Dearomatization by Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Spirolactams
  作者：Peng‐Fei Chen、Bo Zhou、Peng Wu、Binju Wang、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202113464

  日期：2021.12.20

  A Brønsted acid catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement is disclosed that involves an unexpected dearomatization of nonactivated arenes and heteroaromatic compounds and allows the practical and atom-economic synthesis of various valuable spirolactams. Moreover, the asymmetric version of this tandem cyclization is also achieved via kinetic resolution by chiral phosphoric acid

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。
• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。
• A Radical-Initiated Fragmentary Rearrangement Cascade of Ene-Ynamides to [1,2]-Annulated Indoles via Site-Selective Cyclization
  作者：Sifan Li、Yu Wang、Zibo Wu、Weiliang Shi、Yibo Lei、Paul W. Davies、Wei Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02519

  日期：2021.9.17

  Herein, a radical triggered fragmentary cyclization cascade reaction of ene-ynamides is presented, providing a rapid access into [1,2]-annulated indoles by an intermolecular radical addition, intramolecular cyclization, desulfonylative aryl migration, and site-selective C(sp2)-N cyclization sequence. DFT calculations support oxidation of N-centered radical species to cations prior to the C–N bond formation

  直接获取 [1,2] 环化吲哚（天然产物中的关键子结构）是非常可取的，但具有挑战性。在此，提出了烯-炔酰胺的自由基引发的片段环化级联反应，通过分子间自由基加成、分子内环化、脱磺酰芳基迁移和位点选择性 C( sp 2 )-N 环化序列。DFT 计算支持在 C-N 键形成之前将 N 中心自由基物质氧化为阳离子，然后是不寻常的 aza-Nazarov 环化。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。