p-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 126579-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-{(R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2R,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 126579-20-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇Si
• 分子量: 462.575
• InChiKey: ZEFRDVIZMLOCHN-ZQNRLITLSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 氯磷酸二乙酯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[[[(4-硝基苯基)甲氧基]羰基]氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸 (4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A novel ring-closure strategy for the carbapenems: the total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 过碘酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 p-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel ring-closure strategy for the carbapenems: the total synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a026

文献信息

• Casson, Sharon; Kocienski, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1187 - 1192
  作者：Casson, Sharon、Kocienski, Philip

  DOI：——

  日期：——
• HANESSIAN, STEPHEN;DESILETS, DENIS;BENNANI, YOUSSEF L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3098-3103
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、DESILETS, DENIS、BENNANI, YOUSSEF L.

  DOI：——

  日期：——
• A novel ring-closure strategy for the carbapenems: the total synthesis of (+)-thienamycin
  作者：Stephen Hanessian、Denis Desilets、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1021/jo00297a026

  日期：1990.5