1-(4-chlorophenyl)-1H-indazole | 52471-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)indazole
• CAS: 52471-01-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: SBXQOBPGFOFIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 1-(4-chlorophenyl)-1H-indazole 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑的直接C-3-芳基化

  摘要：

  报道了取代的 1H-吲唑的分子间 C-H 芳基化的第一个例子。各种 1-取代的吲唑被用作原料，（杂）芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴进行了研究。研究了不同的反应条件。使用 Pd(OAc)2 作为催化剂，1,10-菲咯啉作为配体，K2CO3 作为碱，DMA 作为溶剂获得了最好的结果。配体对取代的 1H-吲唑的 C-H 芳基化的关键作用得到强调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200860
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]-4-chloroaniline 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过无配体铜催化的分子内胺化反应合成1-芳基-1H-吲唑

  摘要：

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190223

文献信息

• Manganese-catalyzed cross-coupling reactions of nitrogen nucleophiles with aryl halides in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Chai-Yun Poh、Yaw-Kai Yan、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1039/b909803h

  日期：——

  A facile and convenient strategy for the assembly of N-arylated heterocycles has been demonstrated using a MnCl2.4H2O/trans-1,2-diaminocyclohexane catalyst and K3PO4 as the base in water.

  已经证明了使用MnCl2.4H2O /反式1,2-二氨基环己烷催化剂和K3PO4作为碱在水中组装N-芳基杂环的简便方法。
• A manganese/copper bimetallic catalyst for C–N coupling reactions under mild conditions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.128

  日期：2011.12

  An efficient and convenient bimetallic MnF2/CuI catalyst in combination with trans-1,2-diaminocyclohexane has been developed for the cross-coupling of nitrogen heterocycles with aryl halides in water at moderate temperature. A variety of nitrogen nucleophiles including pyrazole, 7-azaindole, indazole, indole, pyrrole and imidazole afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。
• A ligand-free copper-catalyzed strategy to the N-arylation of indazole using aryl bromides
  作者：Di-Xiang Bai、Rachel Sin-Ee Lim、Hui-Fen Ng、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1080/00397911.2021.1883062

  日期：2021.5.3

  Abstract A simple and efficient strategy for the C–N cross-coupling of indazole with a variety of substituted aryl bromides is reported. Under the optimized conditions, a broad scope of N-arylated products were obtained in good to excellent yields (up to 87%) under the ligand-free conditions.

  摘要 据报道，一种简单有效的方法使吲唑与各种取代的芳基溴化物进行C–N交叉偶联。在最优化的条件下，在无配体的条件下，可以以良好至极好的收率（高达87％）获得宽范围的N-芳基化产物。
• A ligand-free copper(I) oxide catalyzed strategy for the N-arylation of azoles in water
  作者：Fui-Fong Yong、Yong-Chua Teo、Siew-Hoon Tay、Bryan Yong-Hao Tan、Kim-Huat Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and practical protocol has been developed for the cross-coupling of azoles and aryl iodides under ligand-free copper(I) oxide catalyzed conditions in water. The protocol uses tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the phase-transfer catalyst, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  已经开发了一种简单而实用的方案，用于在水中的无配体氧化铜（I）催化条件下将唑类与芳基碘化物进行交叉偶联。该方案使用四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂，并使用水作为溶剂，并且对各种官能团均显示出良好的耐受性。
• A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides in water
  作者：Xiao Ding、Jingtao Bai、Hailong Wang、Baowei Zhao、Jian Li、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.066

  日期：2017.1

  A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides has been developed as a general method for the synthesis of 1-aryl-1H-indazoles. Water was used as the solvent wherein Tween 20 (2% w/w) was added to form aqueous micelles to improve solubility of starting materials and accelerate reaction rate. This aqueous protocol allows the Ullmann reaction to proceed at a mild temperature

  已经开发了吲唑与芳基碘化物的温和的区域选择性乌尔曼反应作为合成1-芳基-1 H-吲唑的一般方法。使用水作为溶剂，其中添加吐温20（2％w / w）以形成水性胶束，以改善起始原料的溶解度并加快反应速率。该水性方案允许Ullmann反应在较短的反应时间（2 h）内在温和的温度（60°C）下进行，这通常需要高温（≥100°C）和较长的持续时间（≥24h）。对于所检查的25个实例，该方案证明了广泛的底物范围，具有良好的分离得率和较高的区域选择性（N -1芳基化超过N -2芳基化）。