5-氨基-1,3-二甲基-4-硝基吡唑 | 76689-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-氨基-1,3-二甲基-4-硝基吡唑
• 英文名称: 5-amino-1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-amino-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole；2,5-dimethyl-4-nitropyrazol-3-amine
• CAS: 76689-64-0
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: BSUSGJKEVOQESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138
• 沸点：
  327.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  14.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基-4-硝基吡唑 在 盐酸 作用下， 以70%的产率得到5-氯-1,3-二甲基-4-硝基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Characteristic features of diazotization of 5,4- and 4,5-aminonitropyrazoles and reduction of 5-arylazo-1-methyl-4-nitropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505972
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-氨基-1,3-二甲基-4-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Andreeva, M. A.; Bolotov, M. I.; Isaev, Sh. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1714 - 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-induced ring cleavage of 4-functionalized-3-unsubstituted isoxazoles. Synthesis of 5-aminoazoles and 4-cyanoazoles
  作者：A. Alberola、L. F. Antolin、A. M. Gonzalez、M. A. Laguna、F. J. Pulido

  DOI：10.1002/jhet.5570230414

  日期：1986.7

  The base-induced ring cleavage of 4-nitro-(Ia), 4-ethoxycarbonyl- (Ib) and 4-acetyl-5-methylisoxazole (Ic) and the conversion of the resulting β-cyanoenolates and β-enaminonitriles into 5-aminoazoles and 4-cyanoazoles was studied.

  4-硝基-（Ia），4-乙氧基羰基-（Ib）和4-乙酰基-5-甲基异恶唑（Ic）的碱诱导的环裂解以及所得的β-氰基烯酸酯和β-烯腈转化为5-氨基唑并研究了4-氰基唑。
• Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles
  作者：Alan Katritzky、Anatoliy Vakulenko、Jothilingam Sivapackiam、Bogdan Draghici、Reddy Damavarapu

  DOI：10.1055/s-2008-1032187

  日期：2008.3

  nitration of the corresponding mononitro furans with fuming nitric acid, thiophenes with acetyl nitrate, and thiazoles with trifluoroacetyl nitrate, gave dinitro-substituted furans, thiophenes, and thiazoles. The nitrations of 2-alkylthiophenes with 3 and 5 molar equivalents of acetyl nitrate, generated in situ, are discussed. Reactions of the mononitro furans with fuming nitric acid gave 1,1,5,5-tetrasubstituted

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。
• C–H Amination of Nitro Azaheterocyclic Compounds by Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Chun Cai、Ru-Shuang Zhou

  DOI：10.1055/a-1672-7285

  日期：2022.1

  Various nitro azaheterocyclic compounds were subjected to C–H amination by vicarious nucleophilic substitution with 4H-1,2,4-triazol-4-amine (ATA). The aminated products were characterized by NMR, mass spectroscopy, and single-crystal X-ray diffraction analyses. The substrates examined gave moderate to excellent yields (30–88%) and showed good regioselectivities. This protocol offers the advantages

  各种硝基氮杂杂环化合物通过与 4H-1,2,4-三唑-4-胺 (ATA) 的替代亲核取代进行 C-H 胺化。胺化产物通过核磁共振、质谱和单晶 X 射线衍射分析进行表征。检查的底物具有中等至极好的产率（30-88%），并显示出良好的区域选择性。该方案具有条件温和、反应时间短（2-4 小时）以及廉价、市售且毒性较低的胺化试剂等优点；此外，不需要额外的催化剂或试剂。讨论了可能的反应机理。
• 一种直接氨化硝基氮杂环化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113912542A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种直接氨化硝基氮杂环化合物的方法，包括：将硝基氮杂环化合物溶于有机溶剂中，于一定温度下，在强碱存在下与氨化试剂发生VNS反应制备硝基氮杂环伯胺的步骤。本发明所述的直接氨化方法具有条件温和、操作简单、一步反应、反应时间短、底物范围广、不需要添加催化剂等优点，经VNS路线直接氨化获得的硝基氮杂环伯胺可经重氮盐中间体合成各种官能团化的硝基氮杂环化合物，被广泛应用于有机合成领域和含能材料领域。
• ANDREEVA M. A.; BOLOTOV M. I.; ISAEV SH. G.; MUSHIJ R. YA.; PEREVALOV V. +, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 9, 2116-2119
  作者：ANDREEVA M. A.、 BOLOTOV M. I.、 ISAEV SH. G.、 MUSHIJ R. YA.、 PEREVALOV V. +

  DOI：——

  日期：——