(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: BMXAHUJDURXUOE-LREOWRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-6-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  具有二恶烷部分的新型三芳基吡唑啉衍生物具有选择性抑制BRAF V600E抑制作用的设计和生物学评价

  摘要：

  一系列新型的选择性BRAF V600E抑制剂（化合物1-16）5-（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶烷-6-基）-N，3-二芳基-4,5-二氢-已经设计并合成了1 H-吡唑-1-碳硫酰胺。对它们的抗增殖和BRAF抑制活性进行了评估。虽然15，4和12都显示相当的活性与阳性对照威罗菲尼，只有12上BRAF指示的细选择性V600E（IC50 = 0.06  μ M代表BRAF V600E ; GI 50 = 0.52  μ M代表A375）在BRAF WT在激酶和细胞水平上 该结果满足了提高活性和引入选择性的设计思想。流式细胞仪分析和免疫印迹证实了细胞凋亡的诱导和激酶抑制活性。对接仿真推断了BRAF V600E和BRAF WT在结合方式上的差异，指出未来的方向可能是寻找BRAF V600E的外层空间结合，并避免与BRAF WT的HIS573相互作用。这些结果使有效的BRAF抑制剂向选

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.043
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50.48%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估1,4-苯并二恶烷取代的查耳酮作为人类单胺氧化酶B的选择性和可逆抑制剂。

  摘要：

  摘要 抑制单胺氧化酶B（MAO-B）可能是治疗各种神经系统疾病的有效方法。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列1，1,4-苯并二恶烷取代的查耳酮衍生物对人MAO-B（hMAO-B）的抑制活性。这些化合物大多数显示出抑制活性和高选择性。最有效的化合物（E）-1-（3-溴-4-氟苯基）-3-（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-基）丙-2-en-1 -一个（22），展示了IC 50选择性为0.026 µM，选择性指数大于1538。动力学和可逆性研究证实，代表性的活性化合物是hMAO-B的竞争性和可逆性抑制剂。通过分子对接研究了酶-抑制剂的相互作用，并提供了理论依据。由于这些有效的hMAO-B抑制剂表现出较低的神经毒性并具有有希望的药物样特性，因此我们认为这些活性化合物可以作为潜在的候选药物进行进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1797711

文献信息

• FEDOROV B. S.; PRIBYTKOVA L. G.; DOMBROVSKIJ A. V., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 7,
  作者：FEDOROV B. S.、 PRIBYTKOVA L. G.、 DOMBROVSKIJ A. V.

  DOI：——

  日期：——