1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-one | 107312-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-one
• CAS: 107312-91-4
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃SSi
• 分子量: 428.752
• InChiKey: KWJJXJNWWCJAMP-UGESXGAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-one 在 silver nitrate sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-methyl-1,2-dihydroxy-4-(triisopropylsiloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  通过三异丙基甲硅烷基进行保护，防止因氧官能团而引起的螯合

  摘要：

  与其他α-和β-烷氧基取代基相反，三异丙基甲硅烷基氧基不抑制通常在亲核加成2-酰基-1,3-氧杂蒽中实现的高非对映异构体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84759-0
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalene 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。4 氧杂噻吩酮反应中的不对称诱导机制

  摘要：

  L'Obtention d'un haut degre d'induction asymetrique necessite la chelation du carbonyle et de l'oxygene de l'ether de l'oxathianne par un reactif Organic metallique

  DOI：

  10.1021/ja00210a028

文献信息

• FRYE, STEPHEN V.;ELIEL, ERNEST L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 484-489
  作者：FRYE, STEPHEN V.、ELIEL, ERNEST L.

  DOI：——

  日期：——