(S)-3-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-ol | 107380-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: (S)-3-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-ol
• CAS: 107380-93-8
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃SSi
• 分子量: 430.768
• InChiKey: GGGGPSZRRNCXLZ-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-3-trimethylsilanyloxy-propan-1-one 、 (S)-3-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-ol 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRYE, STEPHEN V.;ELIEL, ERNEST L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 484-489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-one 、 甲苯 生成 (S)-3-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  FRYE, STEPHEN V.;ELIEL, ERNEST L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 484-489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis based on 1,3-oxathianes. 4. Mechanism of asymmetric induction in the reactions of oxathianyl ketones
  作者：Stephen V. Frye、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00210a028

  日期：1988.1

  L'Obtention d'un haut degre d'induction asymetrique necessite la chelation du carbonyle et de l'oxygene de l'ether de l'oxathianne par un reactif organometallique

  L'Obtention d'un haut degre d'induction asymetrique necessite la chelation du carbonyle et de l'oxygene de l'ether de l'oxathianne par un reactif Organic metallique
• Prevention of chelation by an oxygen function through protection with a triisopropyl silyl group
  作者：Stephen V. Frye、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84759-0

  日期：1986.1

  In contrast to other α- and β-alkoxy substituents the triisopropylsilyloxy group does not depress the high diastereomer excess normally realized in nucleophilic addition to 2-acyl-1,3-oxathianes.

  与其他α-和β-烷氧基取代基相反，三异丙基甲硅烷基氧基不抑制通常在亲核加成2-酰基-1,3-氧杂蒽中实现的高非对映异构体过量。