2-methyl-dec-1-en-3-one | 62834-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-dec-1-en-3-one
• 英文别名: 2-Methyldec-1-EN-3-one
• CAS: 62834-86-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: YKHSLPOFHRZPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-dec-1-en-3-one 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 chiral oxazaborolidine-based reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-2-methyl-3-octyl-propen-3-ol 、 (3R)-2-methyldec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Reduction of α-Methylene Ketones to Allylic Alcohols

  摘要：

  Oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of a-methylene ketones was efficiently carried out by using borane-diethylaniline as a stoichiometric reducing agent. The combination of this method and subsequent hydrogenation of thus-formed allylic alcohol improved stereoselectivity in the reduction of 24-oxocholesteryl ester to 24-(R)-hydroxycholesteryl ester.

  DOI：

  10.1021/jo8011013
• 作为产物：
  描述：

  2-methyldec-1-en-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Reduction of α-Methylene Ketones to Allylic Alcohols

  摘要：

  Oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of a-methylene ketones was efficiently carried out by using borane-diethylaniline as a stoichiometric reducing agent. The combination of this method and subsequent hydrogenation of thus-formed allylic alcohol improved stereoselectivity in the reduction of 24-oxocholesteryl ester to 24-(R)-hydroxycholesteryl ester.

  DOI：

  10.1021/jo8011013

文献信息

• Selenoesters in organic synthesis. 2. Synthesis of α,β -unsaturated ketones.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88341-0

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated ketones based on reaction of alkenylcopper(1)reagents with selenoesters (or acylchlorides) has been elaborated.

  已经详细阐述了基于链烯基铜（1）试剂与硒酸酯（或酰氯）反应的α，β-不饱和酮的有效合成方法。
• Insetion d'allenes
  作者：J.L Roustan、A Guinot、P Cadiot

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96194-1

  日期：1980.8

  ketones are generated in moderate yields (50–60%) from allene or a mono-, di- or tri-substituted allenic hydrocarbon, n alkyl halide and sodium tetracarbonylferrate. The first step is the formation of a complex anion which results from transfer of the alkyl group on a coordinated CO, then of the acyl ligand thus formed on the allenic sp carbon. Protonation with acetic acid yields a hydroxy-η4-trimethylenemethane

  α，β-不饱和酮的生成是中等程度的收率（50-60％），来自于烯丙基或单，二或三取代的烯丙基烃，正烷基卤化物和四羰基高铁酸钠。第一步是形成络合阴离子，这是由于烷基转移到配位的CO上，然后转移了在烯丙基sp碳上形成的酰基配体。质子化用乙酸产生一个羟基η 4 -trimethylenemethane，容易异构化为一个η 4 -heterodieneiron三羰基。最后，在用三甲胺氧化物氧化时释放出α，β-不饱和酮。最取代的酮为主。
• .ALPHA.,.BETA.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 26. Ring-opening fluorination of .ALPHA.,.BETA.-epoxy sulfoxides: A novel synthesis of .ALPHA.-fluoroketones.
  作者：Tsuyoshi SATOH、Jun-ichi SHISHIKURA、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1798

  日期：——

  Treatment of α, β-epoxy sulfoxides (sulfinyl oxilanes) with KHF2 and BF3·OEt2 in CHCl3 gave α-fluoroketones in moderate to good yields.

  用KHF2和BF3·OEt2在CHCl3中处理α, β-环氧亚磺酸酯（亚磺酰环氧烷）可以得到中等至良好的α-氟酮产率。
• Selenoesters in organic synthesis. 2. New synthesis of saturated and ?,?-unsaturated ketones and the synthesis of the Peach moth pheromone (Carposia niponensis)
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00950160

  日期：1985.7
• Watanabe,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 427 - 431
  作者：Watanabe,S. et al.

  DOI：——

  日期：——