(S)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol | 1429028-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(1H-Imidazol-1-yl)propan-2-ol；(2S)-1-imidazol-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 1429028-35-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: WCDFMPVITAWTGR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 9,10-bis((1-((S)-2-methoxypropyl)-1H-imidazol-2-yl)ethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  锌离子稳定的电荷转移相互作用驱动自或互补分子识别

  摘要：

  在这里，我们表明电荷转移相互作用决定了供体和受体双位配体是否会在金属离子剪切时以互补或自互补的方式结合。设计了含有两个咪唑侧臂作为锌配位位点的基于蒽-（9,10LD 和 1,5LD）和蒽醌-（1,5LA）的双位配体。9,10LD 和 1,5LA 系统在被两个锌离子 (Zn2+) 剪切后以互补方式 (LA/LD/LA) 结合以形成交替的供体-受体组件 [(9,10LD)(1,5LA)2 -(Zn2+)2]。然而，一旦电荷转移相互作用被咪唑侧臂（9,10LD'(S) 和 1,5LA'(S)）的细微修饰所扰乱，自互补结合（LD'/LD'/LD'/ LD' 和 LA'/LA'/LA'/LA') 在供体- (9,10LD'(S)) 和受体- (1,5LA') 之间 (S)) 配体主要发生形成同构 [(9,10LD'(S))4-(Zn2+)2 和 (1,5LA'(S))4-(Zn2+)2]。与同手性对（9

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05940
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 S-环氧丙烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(S)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  动态非公开配位笼从非对称的咪唑-吡啶对位配体的阴离子开/关。

  摘要：

  这项工作演示了一种新的非常规配体设计，即基于咪唑/吡啶的非对称双位配体（1和1S），可从非对称结构单元构建动态的开放配位笼。与摩尔比为1：4的Pd2 +形成复合物时，1和1S最初形成单核PdL4复合物（Pd2 +（1）4和Pd2 +（1S）4）而没有形成笼。PdL4复合物经历化学计量控制的结构转变为能够进行阴离子结合的Pd2 L4开放笼子（（Pd2 +）2（1）4和（Pd2 +）2（1S）4），从而导致阴离子打开。Pd2 L4开放式笼子和PdL4复合物之间的结构转变是可逆的。因此，向含有客体阴离子（（Pd2 +）2（1S）4⋅G-）的（Pd2 +）2（1S）4开放笼中化学计量添加（2当量）游离态1S可使结构转变为Pd2 +（1S）。 4复杂，

  DOI：

  10.1002/anie.201911097

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Competing Allosteric Mechanisms for Coordination-Directed Conformational Changes of Chiral Stacking Structures with Aromatic Rings
  作者：Kohei Nonomura、Junpei Yuasa

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00665

  日期：2019.5.6

  revealed that significant asymmetric nonlinear effects can be found in a coordination-directed conformational alteration through competing allosteric mechanisms. Toward this aim, we have prepared new chiral bridging ligands [(S,S)- and (R,R)-Im2An] containing an anthracene ring as a spacer with two ethynyl-linked chiral imidazole groups at the 9,10-positions. The (S,S)- and (R,R)-Im2An ligands (L) spontaneously

  这项工作表明，可以通过竞争性变构机制在配位导向的构象变化中发现明显的不对称非线性效应。为此，我们制备了新的手性桥联配体[（S，S）-和（R，R）-Im 2 An]，其中含有一个蒽环作为间隔基，在9,10-上有两个乙炔基连接的手性咪唑基团职位。（S，S）-和（R，R）-Im 2 An配体（L）自发地与溶液相中的Zn 2+离子（M）形成组装体，从而得到L 4 M 2通式[（S，S）-或（R，R）-Im 2 An] 4（Zn 2+）2的分子式组装体。NMR研究表明，[（S，S）-Im 2 An] 4（Zn 2+）2组件具有蒽二聚体结构，具有平行位移的几何形状，从而导致相对较小的圆二色性（CD）信号，如预期的那样。非手性物体。相反，随后将手性大肠菌素[（R）-或（S）-Ph-box]添加到[（S，S）-Im 2 An] 4（Zn 2+）2提供了具有通式[（R）-或（S）-Ph-box] 2 [[（S，S）-Im
• Dynamic Open Coordination Cage from Nonsymmetrical Imidazole–Pyridine Ditopic Ligands for Turn‐On/Off Anion Binding
  作者：Daiji Ogata、Junpei Yuasa

  DOI：10.1002/anie.201911097

  日期：2019.12.16

  demonstrates a new nonconventional ligand design, imidazole/pyridine-based nonsymmetrical ditopic ligands (1 and 1S ), to construct a dynamic open coordination cage from nonsymmetrical building blocks. Upon complex formation with Pd2+ at a 1:4 molar ratio, 1 and 1S initially form mononuclear PdL4 complexes (Pd2+ (1)4 and Pd2+ (1S )4 ) without formation of a cage. The PdL4 complexes undergo a stoichiometrically

  这项工作演示了一种新的非常规配体设计，即基于咪唑/吡啶的非对称双位配体（1和1S），可从非对称结构单元构建动态的开放配位笼。与摩尔比为1：4的Pd2 +形成复合物时，1和1S最初形成单核PdL4复合物（Pd2 +（1）4和Pd2 +（1S）4）而没有形成笼。PdL4复合物经历化学计量控制的结构转变为能够进行阴离子结合的Pd2 L4开放笼子（（Pd2 +）2（1）4和（Pd2 +）2（1S）4），从而导致阴离子打开。Pd2 L4开放式笼子和PdL4复合物之间的结构转变是可逆的。因此，向含有客体阴离子（（Pd2 +）2（1S）4⋅G-）的（Pd2 +）2（1S）4开放笼中化学计量添加（2当量）游离态1S可使结构转变为Pd2 +（1S）。 4复杂，
• Chemoenzymatic synthesis and biological evaluation of enantiomerically enriched 1-(β-hydroxypropyl)imidazolium- and triazolium-based ionic liquids
  作者：Paweł Borowiecki、Małgorzata Milner-Krawczyk、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.3762/bjoc.9.56

  日期：——

  Racemic 1-(β-hydroxypropyl)azoles were prepared by solvent-free direct regioselective ring opening of 1,2-propylene oxide with imidazole or 1,2,4-triazole. Lipase-catalyzed transesterification of alcohols with vinyl acetate resulted in kinetic enantiomers resolution. Separated (S)-enantiomers of (+)-1-(1H-imidazol-1-yl)propan-2-ol and (+)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol were quaternized with alkyl bromides or iodides, yielding novel optically active ionic liquids. Racemic salts were tested against a wide range of microorganisms.

  通过无溶剂直接区域选择性开环反应1,2-丙二醇氧化物与咪唑或1,2,4-三唑，制备了外消旋1-(β-羟丙基)唑类化合物。利用脂肪酶催化醇与醋酸乙烯酯的转酯化反应实现了动力学对映体分辨。从(+)-1-(1H-咪唑-1-基)丙醇和(+)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙醇中分离出的(S)-对映体被烷基溴化物或碘化物季铵化，形成新型手性离子液体。外消旋盐被用于测试广泛的微生物。
• A Smart Sensing Method for Object Identification Using Circularly Polarized Luminescence from Coordination-Driven Self-Assembly
  作者：Yuki Imai、Yuka Nakano、Tsuyoshi Kawai、Junpei Yuasa

  DOI：10.1002/anie.201803833

  日期：2018.7.16

  potential use of circularly polarized luminescence for object identification in a sensor application is demonstrated. New luminescence probes using pyrene derivatives as sensor luminophores were developed. (R,R)‐Im2Py and (S,S)‐Im2Py contain two chiral imidazole moieties at 1,6‐positions through ethynyl spacers (angle between spacers ca. 180°). The probe molecules spontaneously self‐assemble into chiral

  演示了圆偏振发光在传感器应用中用于物体识别的潜在用途。开发了使用using衍生物作为传感器发光体的新型发光探针。（R，R）-Im 2 Py和（S，S）-Im 2 Py通过乙炔基间隔基（间隔基之间的角度约为180°）在1,6-位包含两个手性咪唑部分。与四面体配位的金属离子（Zn 2+）配位后，探针分子自发地自组装为手性堆栈（P或M螺旋）。没有金属离子的手性探针既不显示圆二色性（CD），也不显示圆极化发光（CPL）。但是，（R，R）‐Im 2 Py和（S，S）‐Im 2与Zn 2+离子自组装后，Py表现出强烈的手性（CD和CPL）。具有化学刺激性的（R，R）‐Im 2 Py和（S，S）‐Im 2 Py允许使用CPL信号作为检测输出进行感测，从而使我们能够区分目标分析物的信号和非分析物的信号目标物种。