(S)-甲基3-苄基-2-氧代噁唑啉-4-羧酸 | 157823-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-甲基3-苄基-2-氧代噁唑啉-4-羧酸
• 英文名称: (4S)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-Methyl 3-benzyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate；methyl (4S)-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 157823-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MBYPZSJGKNSPKJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-甲基3-苄基-2-氧代噁唑啉-4-羧酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,2S)-(+)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的4-羟基甲基恶唑烷酮从（R）-缩水甘油中非对映选择性合成γ-羟基-β-氨基醇，（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和-羟基苯基丙氨醇

  摘要：

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86162-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苄酯 在 jones reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-甲基3-苄基-2-氧代噁唑啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的4-羟基甲基恶唑烷酮从（R）-缩水甘油中非对映选择性合成γ-羟基-β-氨基醇，（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和-羟基苯基丙氨醇

  摘要：

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86162-5

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF UNSATURATED AMINODIOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'AMINODIOLS INSATURÉS
  申请人：CHEMICREA INC

  公开号：WO2006014015A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  一般式(I)で表される不飽和アミノジオール類と、一般式(II)で表されるオレフィン類をメタセシス触媒存在下で反応させることにより、ドラッグデリバリーシステム等に有効なスフィンゴミエリンなどの合成原料として有用な不飽和アミノジオール類を簡便かつ汎用性の高い方法で製造することができる。

  通过在存在亚铁酸盐催化剂的情况下使一般式(I)代表的不饱和氨基二醇类与一般式(II)代表的烯烃类发生反应，可以以简便且高通用性的方法制备用于药物递送系统等的有效合成原料，如鞘氨醇等不饱和氨基二醇类。
• Synthesis of fluorescence-Labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate; effective tools for sphingosine and sphingosine 1-phosphate behavior
  作者：Toshikazu Hakogi、Toshihiko Shigenari、Shigeo Katsumura、Takamitsu Sano、Takayuki Kohno、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00999-x

  日期：2003.2

  A fluorescence-labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate have been successfully synthesized from the oxazolidinone methyl ester derived from glycidol via monoalkylation and the stereoselective reduction of the resulting ketone. The labeled sphingosine was converted into its phosphate by treatment with sphingosine kinase 1 (SPHK1) from mouse, and in platelets, and it was incorporated into the

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-SPh-1-P通过Edg-1，SPh-1-P受体激活MAPK。
• Highly Diastereoselective Synthesis of D-<i>threo</i>- and D-<i>erythro</i>-Sphingosine from Glycidol
  作者：Shigeo Katsumura、Noriyoshi Yamamoto、Etsuko Fukuda、Seiji Iwama

  DOI：10.1246/cl.1995.393

  日期：1995.5

  D-Threo- and D-erythro-sphingosine, (1) and (2), inhibitors of protein kinase C, have been efficiently synthesized from glycidol through (R)-4-methoxycarbonyloxazolidinone (3) by selective mono-alkylation followed by highly diastereoselective reduction of the tin-substituted pentadecenyl ketone 5.

  D-苏-和 D-赤型鞘氨醇 (1) 和 (2) 是蛋白激酶 C 的抑制剂，已通过选择性单烷基化，然后通过 (R)-4-甲氧羰基恶唑烷酮 (3) 从缩水甘油有效合成锡取代的十五碳烯基酮的非对映选择性还原 5.
• Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis
  作者：Hiroko Hasegawa、Tetsuya Yamamoto、Sho Hatano、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.2004.1592

  日期：2004.12

  Cross metathesis reaction of short chain Boc sphingosine using Grubbs’ 2nd generation catalyst proceeded in stereoselective manner to afford Boc sphingosine in good yield. An efficient synthesis of sphingomyelin was achieved from the obtained Boc sphingosine using our own phosphorylation reagent.

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。