(S)-3-Benzyl-4-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-oxazolidin-2-one | 157823-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-Benzyl-4-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 157823-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: VGOHTDZYKNXYBB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyl-4-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(1S,2S)-(+)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的4-羟基甲基恶唑烷酮从（R）-缩水甘油中非对映选择性合成γ-羟基-β-氨基醇，（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和-羟基苯基丙氨醇

  摘要：

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86162-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基3-苄基-2-氧代噁唑啉-4-羧酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-Benzyl-4-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过衍生的4-羟基甲基恶唑烷酮从（R）-缩水甘油中非对映选择性合成γ-羟基-β-氨基醇，（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和-羟基苯基丙氨醇

  摘要：

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86162-5

文献信息

• Diastereoselective synthesis of γ-hydroxy-β-amino alcohols, (2S, 3S)- and (2S, 3R)-threoninol and -hydroxyphenylalaninol, from (R)-glycidol via the derived 4-hydroxymethyloxazolidinone
  作者：Shigeo Katsumura、Noriyoshi Yamamoto、Makiko Morita、Qingjun Han

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86162-5

  日期：1994.1

  3S)- and (2S,3R)-threoninol and (2S,3R)-hydroxyphenylalaninol are demonstrated starting from (R)-glycidol via (S)-4-methoxycarbonyl-2-oxazolidinone by monoalkylation of the ester followed by diastereoselective reduction.

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。