5-acetylamino-4-decyloxy-6-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 934343-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 5-acetylamino-4-decyloxy-6-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 934343-06-3
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₈
• 分子量: 485.618
• InChiKey: TZORRAJKVBAMLU-UTCUMILBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-4-decyloxy-6-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-decoxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为人副流感病毒3型唾液酸酶活性抑制剂的4-O-烷基化的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸衍生物。

  摘要：

  来自新城疫病毒的副粘病毒表面糖蛋白血凝素神经氨酸酶（HN）的X射线晶体结构被用作模板来设计人类副流感病毒3型（hPIV-3）的HN抑制剂。发现从8,9-O-异亚丙基化-Neu5Ac2en1Me获得的2-脱氧-2,3-二氢-N-乙酰神经氨酸的4-O-烷基化衍生物可抑制hPIV-的唾液酸酶（神经氨酸酶）活性。 3（菌株C243）在3-30μM的范围内。与母体4-羟基化合物相比，这具有可比或更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.105
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-acetylamino-4-decyloxy-6-[(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为人副流感病毒3型唾液酸酶活性抑制剂的4-O-烷基化的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸衍生物。

  摘要：

  来自新城疫病毒的副粘病毒表面糖蛋白血凝素神经氨酸酶（HN）的X射线晶体结构被用作模板来设计人类副流感病毒3型（hPIV-3）的HN抑制剂。发现从8,9-O-异亚丙基化-Neu5Ac2en1Me获得的2-脱氧-2,3-二氢-N-乙酰神经氨酸的4-O-烷基化衍生物可抑制hPIV-的唾液酸酶（神经氨酸酶）活性。 3（菌株C243）在3-30μM的范围内。与母体4-羟基化合物相比，这具有可比或更高的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.105