2-heptylcyclobutanone | 80990-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-heptylcyclobutanone
• 英文别名: 2-heptylcyclobutan-1-one
• CAS: 80990-13-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DSUFMAXJVWBUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptylcyclobutanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-heptyl-2-[1-(4-methylphenoxy)ethylidene]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  具有炔丙基部分的环丁醇与亲核试剂的钯催化级联环扩环反应。

  摘要：

  描述了通过钯催化剂对含有各种炔丙基组分的四元环系统的级联环重排。具有炔丙基碳酸酯部分的环丁醇与作为亲核试剂的酚的反应以高收率产生苯氧基诱导的环戊酮。反应以区域和非对映选择性的方式进行，以提供具有高选择性的取代的环戊烷。酰亚胺还充当亲核试剂，以产生酰亚胺基诱导的产物。炔丙基溴与醇钠成功反应，以高收率生产相应的产物。

  DOI：

  10.1039/b410362a
• 作为产物：
  描述：

  octylidenecyclopropane 在 MCPBM 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2-heptylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  卤代环戊烷的乙烯基环丁醇策略

  摘要：

  碘鎓离子介导的环扩展烯烃cyclobutanols的19，20，和22给iodoalkylated环戊酮的混合物27A-C和28A-C分别。在另一方面，在同一反应24 - 26立体选择性地得到iodoalkylated环戊27D和27E。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01865-f

文献信息

• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• Novel Access to Neopentyl-Type Halogenated Cyclopentanoids <i>via</i> Olefinic Cyclobutanols
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo951806y

  日期：1996.1.1

  The iodonium ion-mediated ring expansion of olefinic cyclobutanols 20, 21, and 25 gave mixtures of iodoalkylated cyclopentanones 33a-c and 34a-c. On the other hand, the same reaction of 29, 30, and 32 stereoselectively afforded iodoalkylated cyclopentanones 33d and 33e. The stereochemical course of this reaction is also discussed.
• The first example of asymmetric dihydroxylation of cyclopropylidene derivatives—An enantioenriched formal total synthesis of (−)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02452-h

  日期：1995.2

  The first example of asymmetric dihydroxylation (AD) of the cyclopropylidene derivatives 4a-e followed by enantiospecific 1,2-rearrangement of the resulted diols 5a-e to give the optically active cyclobutanones 7a-e was reported. The synthesis of 7e constitutes an enantioenriched formal total synthesis of (-)-filiformin (8).
• New reactions of 1-seleno-1-vinyl cyclopropanes
  作者：S. Halazy、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82951-8

  日期：1981.1
• HALAZY, S.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4341-4344
  作者：HALAZY, S.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——