2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dione | 3183-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dione
• CAS: 3183-44-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: AYDXDLONARMTGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  200.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dione 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-bromo-4,4-dimethyl-3-(methylamino)cyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴环丁烯胺作为新的共价UDP-N-乙酰氨基葡糖烯醇丙酮基转移酶（MurA）抑制剂

  摘要：

  针对抗菌靶标UDP-N-乙酰氨基葡糖烯醇式丙酮酸转移酶（MurA）的药物发现计划已经导致具有三元和五元杂环的共价抑制剂。在当前的研究中，对四元环的反应性进行了仔细调节，以获得一个新的共价MurA抑制剂家族。筛选小型的环丁烯酮衍生物文库可鉴定出溴环丁烯酮为新型亲电子战斗部。亲电反应性和半胱氨酸特异性已分别在谷胱甘肽（GSH）和寡肽测定中确定。研究MurA的结构-活性关系表明，溴原子在配体中起着至关重要的作用。此外，MS / MS实验已证明在Cys115处对MurA进行了共价标记，并且观察到的溴原子损失表明，有一个净的亲核取代作用作为共价反应。这套新化合物可能被认为是发现新的MurA抑制剂的可行化学起点。

  DOI：

  10.3390/ph13110362
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  溴环丁烯胺作为新的共价UDP-N-乙酰氨基葡糖烯醇丙酮基转移酶（MurA）抑制剂

  摘要：

  针对抗菌靶标UDP-N-乙酰氨基葡糖烯醇式丙酮酸转移酶（MurA）的药物发现计划已经导致具有三元和五元杂环的共价抑制剂。在当前的研究中，对四元环的反应性进行了仔细调节，以获得一个新的共价MurA抑制剂家族。筛选小型的环丁烯酮衍生物文库可鉴定出溴环丁烯酮为新型亲电子战斗部。亲电反应性和半胱氨酸特异性已分别在谷胱甘肽（GSH）和寡肽测定中确定。研究MurA的结构-活性关系表明，溴原子在配体中起着至关重要的作用。此外，MS / MS实验已证明在Cys115处对MurA进行了共价标记，并且观察到的溴原子损失表明，有一个净的亲核取代作用作为共价反应。这套新化合物可能被认为是发现新的MurA抑制剂的可行化学起点。

  DOI：

  10.3390/ph13110362

文献信息

• [EN] DIHYDRO-CYCLOPENTA-ISOQUINOLINE SULFONAMIDES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDRO-CYCLOPENTA-ISOQUINOLINE SULFONAMIDES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021130257A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to dihydro‐cyclopenta‐isoquinoline derivatives of formula (I): processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating disorders caused by IgE (such as allergic responses, non‐allergic mast cell responses or certain autoimmune responses), and in particular, disorders caused by the interaction of IgE with the FcεRI receptor.

  本发明涉及式(I)的二氢-环戊-异喹啉衍生物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗由IgE引起的疾病（如过敏反应、非过敏性肥大细胞反应或某些自身免疫反应）中的用途，特别是由IgE与FcεRI受体相互作用引起的疾病。
• [EN] DIHYDROCYCLOPENTA-ISOQUINOLINE-SULFONAMIDE DERIVATIVES COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE DIHYDROCYCLOPENTA-ISOQUINOLINE-SULFONAMIDE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021130259A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to dihydrocyclopenta-isoquinoline-sulfonamide derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating disorders caused by IgE (such as allergic responses, non-allergic mast cell responses or certain autoimmune responses), and in particular disorders caused by the interaction of IgE with the FcεRI receptor.

  本发明涉及式(I)的二氢环戊基异喹啉磺胺衍生物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗由IgE引起的疾病（如过敏反应、非过敏性肥大细胞反应或某些自身免疫反应）中的用途，特别是由IgE与FcεRI受体相互作用引起的疾病。
• Phenylalanine enamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169336A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)13 , —CH═C(R)— or 2 in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰胺衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一种基团，其中：Ar1是可选择取代的芳香族或杂环芳基；L2是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是可选择取代的芳基或杂芳基；Alk是一个链-CH2-CH(R)13，-CH═C(R)-或2其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N(R2)-基团，其中：Rx、Ry和Rz可能相同也可能不同，分别是氢原子或可选择取代基；或Rz是如前所定义的原子或基团，Rx和Ry结合在一起形成一个可选择取代的螺环联接的环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不当生长或迁移的疾病。
• Bicyclic Heteroaromatic Alanines
  申请人：——

  公开号：US20040209913A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (1) are described: in which X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group and R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, L 2 is a covalent bond or a linker atom or group, Ar 2 is an optionally substituted bicyclic heteroarylene group and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)—, —CH═C(R)—, OR—CH(CH 2 R)— or which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof. The compounds are selective inhibitors of alpha 4 integrins such as &agr; 4 &bgr; 1 and are of use in modulating cell adhesion for the prophylaxis or treatment of inflammatory diseases or disorders, such as rheumatoid arthritis, in which the extravasculation of leukocytes plays a role. 1

  描述了公式（1）的化合物：其中X是- O-或-S-原子或-N（R2）-基团，R1是Ar1L2Ar2Alk-基团，其中Ar1是可选取代的芳香族或杂芳族基团，L2是共价键或连接原子或基团，Ar2是可选取代的双环杂芳基基团，Alk是链-CH2-CH（R）-，-CH═C（R）-，OR-CH（CH2R）-或R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体。这些化合物是α4整合素的选择性抑制剂，例如α4β1，并且可用于调节细胞黏附，用于预防或治疗炎症性疾病或疾病，例如类风湿性关节炎，其中白细胞的越出在其中起作用。
• Phenylalanine Enamide Derivatives
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20070167483A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-基团，其中：Ar1是可选的取代芳香族或杂芳族基团；L2是共价键或连接原子或基团；Ar2是可选的取代芳烃或杂芳烃基团；Alk是链，在其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物同分异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N（R2）-基团，其中：Rx，Ry和Rz可相同或不同，分别是氢原子或可选的取代基团；或Rz是先前定义的原子或基团，而Rx和Ry结合在一起形成可选的取代螺环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及其盐，溶剂化合物，水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不适当生长或迁移的疾病。