10-decylacrid-9-one | 73302-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-decylacrid-9-one
• 英文别名: 10-decyl-10H-acridin-9-one；10-Decyl-10H-acridin-9-one；10-decylacridin-9-one
• CAS: 73302-57-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: BODAQGLVZRDSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-decylacrid-9-one 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2,7-dibromo-10-decylacridin-9-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of donor–acceptor acridones – an optical, electrochemical and computational study

  摘要：

  研究了改变受体强度对分子内电荷转移吸收的影响及其对有机材料的意义。

  DOI：

  10.1039/c5cp03222a
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 吖啶酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10-decylacrid-9-one
  参考文献：
  名称：

  评估DNA拓扑异构酶I的展开活性，自由基清除能力和抑制N-烷基-啶酮和N，N'-dialk-9,9'-biacridylidenes的乳腺癌细胞活力。

  摘要：

  cri啶酮衍生物的抗癌活性引起了越来越多的兴趣，因此，已经开发了多种属于该家族的取代类似物并对其抗癌性质进行了评估。研究了一系列具有可变烷基链的N-烷基-啶酮1-6和N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯酰亚胺7-12在中性和酸性条件下的拓扑异构酶I活性及其结合小牛胸腺的能力和可能的自由基捕获抗氧化活性。发现在中性pH下，两类化合物的拓扑异构酶I活性相似，而在酸性条件下，观察到插层增强。N-烷基-啶酮衍生物1-6与N，N'-di烷基-9,9'相比，对MCF-7人乳腺上皮癌细胞表现出更强的剂量依赖性细胞毒性活性 -双丙烯酰亚胺7-12，揭示杂芳族系统的缀合对化合物在细胞内环境中的有效分布起重要作用。长烷基衍生物对细胞迁移的细胞研究显示出40-50％的伤口愈合作用和细胞质扩散，而具有较短烷基链的化合物则同时在细胞核和细胞质中积累。所有的N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯啶都显示出对DPPH或ABT

  DOI：

  10.3390/biom9050177

文献信息

• Acheson, R. Morrin; Constable, Edwin C.; Wright, R. Gordon McR., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 101 - 132
  作者：Acheson, R. Morrin、Constable, Edwin C.、Wright, R. Gordon McR.、Taylor, Grahame M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N,N'-Dialkyl-9,9'-Biacridylidenes and 9,9'-Biacridinium Nitrates Containing Long Alkyl Chains
  作者：Kyriakos Papadopoulos、John Nikokavouras

  DOI：10.1002/prac.19933350710

  日期：——
• GALY J. P.; ELGUERO J.; VINCENT E. J.; GALY A. M.; BARBE J., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 944-946
  作者：GALY J. P.、 ELGUERO J.、 VINCENT E. J.、 GALY A. M.、 BARBE J.

  DOI：——

  日期：——
• ACHSON, R. M.;CONSTABLE, E. C.;WRIGHT, R. G. ,, MCR.;TAYLOR, G. N., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 1, 2-3
  作者：ACHSON, R. M.、CONSTABLE, E. C.、WRIGHT, R. G. ,, MCR.、TAYLOR, G. N.

  DOI：——

  日期：——
• Assessment of DNA Topoisomerase I Unwinding Activity, Radical Scavenging Capacity, and Inhibition of Breast Cancer Cell Viability of N-alkyl-acridones and N,N′-dialkyl-9,9′-biacridylidenes
  作者：Marios G. Krokidis、Zara Molphy、Eleni K. Efthimiadou、Marianna Kokoli、Smaragda-Maria Argyri、Irini Dousi、Annalisa Masi、Kyriakos Papadopoulos、Andrew Kellett、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.3390/biom9050177

  日期：——

  cells than N,N'-dialkyl-9,9'-biacridylidenes 7-12, revealing that conjugation of the heteroaromatic system plays a significant role on the effective distribution of the compound in the intracellular environment. Cellular investigation of long alkyl derivatives against cell migration exhibited 40-50% wound healing effects and cytoplasm diffusion, while compounds with shorter alkyl chains were accumulated

  cri啶酮衍生物的抗癌活性引起了越来越多的兴趣，因此，已经开发了多种属于该家族的取代类似物并对其抗癌性质进行了评估。研究了一系列具有可变烷基链的N-烷基-啶酮1-6和N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯酰亚胺7-12在中性和酸性条件下的拓扑异构酶I活性及其结合小牛胸腺的能力和可能的自由基捕获抗氧化活性。发现在中性pH下，两类化合物的拓扑异构酶I活性相似，而在酸性条件下，观察到插层增强。N-烷基-啶酮衍生物1-6与N，N'-di烷基-9,9'相比，对MCF-7人乳腺上皮癌细胞表现出更强的剂量依赖性细胞毒性活性 -双丙烯酰亚胺7-12，揭示杂芳族系统的缀合对化合物在细胞内环境中的有效分布起重要作用。长烷基衍生物对细胞迁移的细胞研究显示出40-50％的伤口愈合作用和细胞质扩散，而具有较短烷基链的化合物则同时在细胞核和细胞质中积累。所有的N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯啶都显示出对DPPH或ABT