(4S,6R)-1-ethynyl-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol | 408358-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-1-ethynyl-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol
• CAS: 408358-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: TYHHDFDFFCATMH-VFXVZZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-1-ethynyl-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals

  摘要：

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。

  DOI：

  10.3390/md12052623
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone 在 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 (4S,6R)-1-ethynyl-2,2,6-trimethylcyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals

  摘要：

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。

  DOI：

  10.3390/md12052623

文献信息

• Tode; Yamano; Ito, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3338 - 3345
  作者：Tode、Yamano、Ito

  DOI：——

  日期：——