(4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone | 408358-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
• CAS: 408358-01-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: BLVQWVZYQCZNKJ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-ethynyl-2,2,6-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Tode; Yamano; Ito, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3338 - 3345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4S)-hydroxy-(6R)-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-4-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,3′S)- and meso-Stereoisomers of Alloxanthin and Determination of Absolute Configuration of Alloxanthin Isolated from Aquatic Animals

  摘要：

  为了确定天然存在的全黄素的绝对构型，采用手性柱建立了三种立体异构体1a–c的HPLC分析方法。根据之前为(3R,3′R)-全黄素(1a)开发的方法，化学合成了两个认证样品，即(3S,3′S)-和meso立体异构体1b和1c。将该方法应用于多种水生动物的全黄素样品表明，从贝类、 Tunicates和鲤鱼中分离出的全黄素与(3R,3′R)-立体异构体1a相同，而意外的是，从湖虾、鲇鱼、琵琶鲽和琵琶鳟中分离出的样品则是三种立体异构体1a–c的混合物。

  DOI：

  10.3390/md12052623