pivotal aldehyde | 108181-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pivotal aldehyde
• 英文别名: (z)-3-Tridecenal；(Z)-tridec-3-enal
• CAS: 108181-13-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: WXQXHGLLMHMDAR-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivotal aldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 (3Z,6Z)-3,6-Hexadecadienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  C3认证。跳过C19的多烯信息素的合成。

  摘要：

  描述了包括全顺式二烯或三烯单元的三种性信息素组分的全合成。从海渠开始，顺式-Wittig反应，通过使用C3均化剂4和方便的phospho盐，可以使我们建立靶标的全顺式跳过的多烯骨架。这些合成比文献中描述的合成短，并且已从起始原料以更好的总产率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86399-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Tridecen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15.5 g的产率得到pivotal aldehyde
  参考文献：
  名称：

  (6Z,9Z)-3,4-环氧十九碳二烯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯的制备方法，利用Z3‑13:Ald、[Ph+3pC2H5CH=CH C2H5]Br‑‑、K2CO3、冠醚和苯制得所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯，利用所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯与间氯过氧苯甲酸在冰乙酸中制得(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯。和传统方法相比，本发明通过两次相转移Wittig反应构建碳碳双键来延伸碳链，避免了炔化物路线所需的严格无水环境、避免了传统Wittig中烃基锂遇水易燃易爆及反应所需的低温条件（＜‑20℃），所用反应条件温和、易操作；制备中所需原料均为便宜易得的常用化学试剂，不含异构体杂质，所得产物容易纯化；反应总得率比传统方法提高20%以上。

  公开号：

  CN115466232A