(Z)-3-Tridecen-1-ol | 35329-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Tridecen-1-ol
• 英文别名: cis-3-tridecen-1-ol；tridec-3c-en-1-ol；(Z)-tridec-3-en-1-ol
• CAS: 35329-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: QSWMOJZSPFOZHE-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Tridecen-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15.5 g的产率得到pivotal aldehyde
  参考文献：
  名称：

  (6Z,9Z)-3,4-环氧十九碳二烯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯的制备方法，利用Z3‑13:Ald、[Ph+3pC2H5CH=CH C2H5]Br‑‑、K2CO3、冠醚和苯制得所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯，利用所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯与间氯过氧苯甲酸在冰乙酸中制得(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯。和传统方法相比，本发明通过两次相转移Wittig反应构建碳碳双键来延伸碳链，避免了炔化物路线所需的严格无水环境、避免了传统Wittig中烃基锂遇水易燃易爆及反应所需的低温条件（＜‑20℃），所用反应条件温和、易操作；制备中所需原料均为便宜易得的常用化学试剂，不含异构体杂质，所得产物容易纯化；反应总得率比传统方法提高20%以上。

  公开号：

  CN115466232A
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-tridecenyl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-Tridecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (6Z,9Z)-3,4-环氧十九碳二烯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯的制备方法，利用Z3‑13:Ald、[Ph+3pC2H5CH=CH C2H5]Br‑‑、K2CO3、冠醚和苯制得所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯，利用所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯与间氯过氧苯甲酸在冰乙酸中制得(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯。和传统方法相比，本发明通过两次相转移Wittig反应构建碳碳双键来延伸碳链，避免了炔化物路线所需的严格无水环境、避免了传统Wittig中烃基锂遇水易燃易爆及反应所需的低温条件（＜‑20℃），所用反应条件温和、易操作；制备中所需原料均为便宜易得的常用化学试剂，不含异构体杂质，所得产物容易纯化；反应总得率比传统方法提高20%以上。

  公开号：

  CN115466232A

文献信息

• PCC-mediated novel oxidation reactions of homobenzylic and homoallylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02784-3

  日期：2003.2

  carboncarbon bond cleavage reaction during oxidation of homobenzylic alcohols leading to the formation of benzylic carbonyl compounds has been observed. Homobenzylic alcohols with no benzylic substitution (R1=H) gave benzylic aldehydes without further oxidation, while those with benzylic substitution (R1=Me, Et, Ar) gave benzylic ketones. In contrast, homoallylic alcohols gave products arising from double bond

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。
• Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Michaelis, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 417 - 422
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Roth, Kurt、Michaelis, Karl、Vostrowsky, Otto、Schaefer, Hans J.、Michaelis, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Kovalev, B. G.; Sorochinskaya, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1062 - 1065
  作者：Kovalev, B. G.、Sorochinskaya, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 807 - 814
  作者：Mori, Kenji、Kinsho, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV, B. G.;SOROCHINSKAYA, A. M., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1180-1184
  作者：KOVALEV, B. G.、SOROCHINSKAYA, A. M.

  DOI：——

  日期：——