(3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl-13C)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl-3a,5,6,6a-13C4 methanesulfonate | 159496-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl-13C)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl-3a,5,6,6a-13C4 methanesulfonate
• CAS: 159496-08-9
• 化学式: C₉H₁₆O₇S
• 分子量: 273.233
• InChiKey: BTKLXAREQZLDIF-XTQZUXERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl-13C)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl-3a,5,6,6a-13C4 methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 <1',2',3',4',5'-13C5>-N⁴-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  13 C标记单体的化学合成，用于固相和模板控制的DNA和RNA低聚物的酶促合成

  摘要：

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73458-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl-13C)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl-3a,5,6,6a-13C4 methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  13 C标记单体的化学合成，用于固相和模板控制的DNA和RNA低聚物的酶促合成

  摘要：

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73458-7