(2R)-2-[1'-(R)-hydroxyundecyl]cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-[1'-(R)-hydroxyundecyl]cyclopentanone
• 英文别名: 2-(1-hydroxyundecyl)cyclopentan-1-one；(2R)-2-[(1R)-1-hydroxyundecyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: KENQSXZRJRQQTN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[1'-(R)-hydroxyundecyl]cyclopentanone 生成 (5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  DAWSON, GLENN W.;MUDD, ALAN;PICKETT, JOHN A.;PILE, MARY M.;WADHAMS, LESTE+, J. CHEM. ESOL. , 16,(1990) N, S. 1779-1789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 二氯二茂锆 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-[1'-(R)-hydroxyundecyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and diastereoselectivity in aldol reactions of cyclopent-2-enone, 2-(5H)furanone and their derived trimethylsilyloxydienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95893-3

文献信息

• Bio-renewable enantioselective aldol reaction in natural deep eutectic solvents
  作者：Regina Martínez、Lucía Berbegal、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c5gc02526e

  日期：——

  A recoverable glucose based eutectic solvent/l-proline system has been used as a reaction medium to perform the enantioselective organocatalysed aldol reaction.

  一种可回收的葡萄糖基共熔溶剂/l-脯氨酸系统已被用作反应介质，用于进行手性选择性有机催化的醛醇反应。
• Synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide by l-proline-catalyzed asymmetric aldol reactions
  作者：Bin Sun、Lizeng Peng、Xuesong Chen、Yulin Li、Ying Li、Kaori Yamasaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.017

  日期：2005.4

  The natural mosquito attractant pheromone, (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide 1, was synthesized from readily available aldehyde 3 and cyclopentanone 4 using L-proline catalyzed asymmetric aldol reactions as the key step. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.