(4R,5S)-4,5-O-isopropylidenedioxypentadecanal | 213328-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-O-isopropylidenedioxypentadecanal
• 英文别名: 3-[(4R,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 213328-51-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: AKNDEZRVVHBWTO-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-O-isopropylidenedioxypentadecanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (trans,trans,10R,11S)-10,11-(isopropylidenedioxy)heneicosa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1,1-(ethylenedithio)-5-hydroxypentadecan-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S)-4,5-O-isopropylidenedioxypentadecanal
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Honda, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3706 - 3709
  作者：Kametani, Tetsuji、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;TSUBUKI, MASAYOSHI;TATSUZAKI, YOKO;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 639-646
  作者：KAMETANI, TETSUJI、TSUBUKI, MASAYOSHI、TATSUZAKI, YOKO、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——