(4R,5R,8R,9R,12R,13S)-13-acetoxy-4-hydroxy-5,8:9,12-dioxydotricos-1-yne | 213332-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,8R,9R,12R,13S)-13-acetoxy-4-hydroxy-5,8:9,12-dioxydotricos-1-yne
• 英文别名: [(1S)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-ynyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl] acetate
• CAS: 213332-38-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: JCJAZWCJUKHIQS-KMWHABIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R,12R,13S)-13-acetoxy-4-hydroxy-5,8:9,12-dioxydotricos-1-yne 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-(phenylthio)uvaricin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a
• 作为产物：
  描述：

  (trans,trans,10R,11S)-ethyl 10,11-(isopropylidenedioxy)heneicosa-2,6-dienoate 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 118.08h， 生成 (4R,5R,8R,9R,12R,13S)-13-acetoxy-4-hydroxy-5,8:9,12-dioxydotricos-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a