(+/-)-threo-2-methyl-7,8-octadecanediol | 93079-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-threo-2-methyl-7,8-octadecanediol
• 英文别名: threo-(+/-)-2-methyl-7,8-octadecanediol；disparlure；(7R,8R)-2-methyloctadecane-7,8-diol
• CAS: 93079-27-7；118015-61-5；118015-62-6；122921-01-1；134002-64-5；140631-51-2
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂
• 分子量: 300.525
• InChiKey: BCKNUKNLFYDOEI-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  413.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-2-methyl-7,8-octadecanediol 在 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 原乙酸三乙酯 作用下， 生成 (+)-trans-disparlure
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-disparlure 在 antennal enzymes of Lymantria dispar males 、 tris(hydroxymethyl)aminomethane buffer 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以97.7%的产率得到(+/-)-threo-2-methyl-7,8-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾触角中环氧水合酶对（+）-和（-）-不对称的对映选择性打开

  摘要：

  吉普赛蛾性信息素分解的两个对映体都通过雄性吉普赛蛾（Lymantria dispar）触角内的环氧化物水解酶转化为（7 R，8 R）-苏糖醇在手性固定相上的二醇双（三氟乙酸酯）对映体。

  DOI：

  10.1039/c39890000575

文献信息

• Tritium-labeled enantiomers of disparlure. Synthesis and in vitro metabolism
  作者：Glenn D. Prestwich、Steven M. Graham、Jing Wen Kuo、Richard G. Vogt

  DOI：10.1021/ja00184a035

  日期：1989.1
• Ujvary, Istvan; Voigt, Erzsebet; Lesko, Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 1, p. 131 - 140
  作者：Ujvary, Istvan、Voigt, Erzsebet、Lesko, Katalin

  DOI：——

  日期：——
• PRESTWICH, GLENN D.;GRAHAM, STEVEN MCG.;KONIG, WILFRIED A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 575-577
  作者：PRESTWICH, GLENN D.、GRAHAM, STEVEN MCG.、KONIG, WILFRIED A.

  DOI：——

  日期：——
• UJVARY, ISTVAN;VOIGT, ERZSEBET;LESKO, KATALIN, ACTA CHIM. HUNG., 125,(1988) N 1, 131-139
  作者：UJVARY, ISTVAN、VOIGT, ERZSEBET、LESKO, KATALIN

  DOI：——

  日期：——