1-<(1'β,4'β)-4'-(phosphonomethoxy)cyclopentyl>thymine | 135423-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-<(1'β,4'β)-4'-(phosphonomethoxy)cyclopentyl>thymine
• 英文别名: 1-[(1'β,4'β)-4'-(phosphonomethoxy)cyclopentyl]thymine
• CAS: 135423-38-0；144782-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₆P
• 分子量: 304.24
• InChiKey: LYISPIMFFCMCLJ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1'β,4'β)-4'-(phosphonomethoxy)cyclopentyl>thymine 生成 1-<(1'β,4'β)-4'-(triphosphonomethoxy)cyclopentyl>thymine tris(ammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  Coe, Diane M.; Roberts, Stanley M.; Storer, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2695 - 2704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<(1'β,4'β)-4'-tert-butyldimethylsilyloxycyclopent-2-enyl>thymine 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<(1'β,4'β)-4'-(phosphonomethoxy)cyclopentyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Coe, Diane M.; Roberts, Stanley M.; Storer, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2695 - 2704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides
  作者：Gerhard Jähne、Armin Müller、Herbert Kroha、Manfred Rösner、Otto Holzhäuser、Christoph Meichsner、Matthias Helsberg、Irvin Winkler、Günther Rieß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79086-1

  日期：1992.9

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.