3'-O-烯丙基-dT | 211191-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3'-O-烯丙基-dT
• 英文名称: 3’-allyl ether thymidine
• 英文别名: 3'-O-(prop-2-enyl)thymidine；3'-o-Allylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 211191-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RLZDTULMQCRTLP-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-烯丙基-dT 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-4-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成4'- C，3'- O双环胸苷类似物

  摘要：

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01926-3
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-O-烯丙基-dT
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成4'- C，3'- O双环胸苷类似物

  摘要：

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01926-3

文献信息

• [EN] CLEAVABLE NUCLEOTIDE ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES CLIVABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2018102554A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Cleavable nucleotide analogs are provided. The nucleotide analog includes a nucleotide molecule attached to a cleavable moiety wherein the cleavable moiety comprises a protective group and/or a linker attached to a fluorophore. The cleavable moiety is linked to the oxygen atom of the 3'-OH of the pentose of the nucleotide molecule. The nucleotide analogs can be used in making polynucleotide molecules using template independent polymerases. The nucleotide analogs can act as reversible terminators during DNA sequencing by synthesis. The cleavage of the cleavable moiety restores a free 3'-OH functional group allowing growth of the polynucleotide molecule. The general structures as well as proposed synthetic schemes for the nucleotide analogs are also provided.

  可切割的核苷酸类似物已提供。该核苷酸类似物包括连接到可切割基团的核苷酸分子，其中可切割基团包括保护基团和/或连接到荧光团的连接物。可切割基团连接到核苷酸分子的五碳糖的3'-OH的氧原子。这些核苷酸类似物可用于使用模板无关聚合酶制备多核苷酸分子。这些核苷酸类似物在DNA合成测序过程中可作为可逆终止子。切割可切割基团恢复自由的3'-OH官能团，从而促进多核苷酸分子的生长。还提供了核苷酸类似物的一般结构以及拟议的合成方案。
• FOUR-COLOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING CLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDE REVERSIBLE TERMINATORS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20100092952A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA by employing a nanopore and modified nucleotides.

  本发明提供了一种利用纳米孔和修饰核苷酸对单链DNA进行测序的方法。
• Four-color DNA sequencing by synthesis using cleavable fluorescent nucleotide reversible terminators
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10000801B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA employing modified nucleotides.

  本发明提供了一种利用修饰核苷酸对单链 DNA 进行测序的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF FOUR COLOR 3'-O-ALLYL MODIFIED PHOTOCLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] SYNTHESE DE NUCLEOTIDES FLUORESCENTS PHOTOCLIVABLES A MODIFICATION 3'-O-ALLYL EN QUADRICHROMIE ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007053702A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• US7883869B2
  申请人：——

  公开号：US7883869B2

  公开（公告）日：2011-02-08