1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 500773-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 500773-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: VMUGLNIKQPOQHW-OPQQBVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-((2R,3aS,7aR)-7a-Hydroxymethyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成4'- C，3'- O双环胸苷类似物

  摘要：

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01926-3
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氟乙酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成4'- C，3'- O双环胸苷类似物

  摘要：

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01926-3

文献信息

• Synthesis of 4′-C, 3′-O bicyclic thymidine analogues using ring closure metathesis
  作者：Mickael Montembault、Nathalie Bourgougnon、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01926-3

  日期：2002.11

  We have developed a route to the synthesis of new six-membered ring bicyclic nucleoside analogues. The synthesis of 4′-C, 3′-O bicyclic thymidine analogues is presented as first examples of this new family. Six-membered ring construction was efficiently achieved by the application of ring closure olefin metathesis on a diene intermediate using Grubbs’ catalyst.

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。