1-溴-4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯 | 56425-85-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯
• 中文别名: 4-溴五氟乙氧基苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(pentafluoroethoxy)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(perfluoroethoxy)benzene；bromo-4-(perfluoroethoxy)-benzene；bromo-4-(perfluoroethoxy)benzene；(4-bromophenyl)pentafluoroethyl ether；1-bromo-4-pentafluoroethyloxybenzene；4-bromophenyl pentafluoroethyl ether；1-bromo-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)benzene
• CAS: 56425-85-5
• 化学式: C₈H₄BrF₅O
• mdl: MFCD00040941
• 分子量: 291.015
• InChiKey: BGNSROFPLXZBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186℃
• 密度：
  1.677
• 闪点：
  83℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

4-溴五氟乙氧基苯是一种有机中间体，可以通过(五氟乙基)三甲基硅烷和4-溴苯酚一步制备得到。有文献报道其可用于制备具有FXR拮抗功能的胆汁酸衍生物。

制备

在手套箱中，于氮气气氛下，将AgOTf（513.9 mg，2.0 mmol，4.0当量）、Selectfluor（354.3 mg，1.0 mmol，2.0当量）、NMe₄F（232.9 mg，2.5 mmol，5.0当量）和4-溴苯酚（0.5 mmol，1.0当量）加入到装有搅拌棒的反应管中。从手套箱取出反应管，在空气气氛下，依次向反应混合物中加入PhCH₃（7.5 mL）、TMCSF₂CF₃（384.4 mg，2.0 mmol，4.0当量）和2-氟吡啶（194.2 mg，2.0 mmol，4.0当量）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。通过二氧化硅塞过滤反应混合物，并用乙酸乙酯洗脱。浓缩滤液后，通过柱色谱法（硅胶，己烷）纯化产物，得到目标化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯 在 copper(l) iodide sodium bromate 、 sodium hydrogen sulfate 、 8-羟基喹啉 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(1-(4-(pentafluoroethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS PESTICIDES

  摘要：

  本发明涉及新型杂环基-N-芳基氨基甲酸酯及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。

  公开号：

  WO2011017513A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-bromophenoxy)-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 xenon fluoride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1-溴-4-(1,1,2,2,2-五氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  环状全氟化碘与亲电试剂的意外反应性†

  摘要：

  我们发现，环状全氟化碘与亲电子试剂（E + = Br，Cl，F，I）反应，得到全氟E–R F化合物。此反应是出乎意料的，因为全氟化环状iodanes被认为通常与亲核试剂反应的亲电试剂（例如女- = SR，OR），得到努-R ˚F产品。对于由回旋加速器产生的[ 18 F]氟化物获得的[ 18 F] XeF 2制备的含[ 18 F] CF 3 CF 2的化合物，证明了这种新转化的效用。

  DOI：

  10.1039/c8cc04558e

文献信息

• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS RELATIFS À CES COMPOSITIONS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013009791A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") The molecules disclosed in this document are related to the field of processes to produce molecules that are useful as pesticides (e.g., acaricides, insecticides, molluscicides, and nematicides), such molecules, and processes of using such molecules to control pests.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。本文档中披露的分子与生产作为农药（例如，杀螨剂、杀虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂）有用的分子的过程领域有关，以及这样的分子和使用这样的分子控制害虫的过程。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2011017504A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention concerns novel heteroaryl-N-aryl thiosemicarbazones and their use in pest control, as insecticides and acaπcides This invention also includes preparation of the pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects using the compounds

  这项发明涉及新颖的杂环基-N-芳基硫脲类化合物及其在害虫控制中的应用，作为杀虫剂和杀螨剂。该发明还包括含有这些化合物的杀虫剂组合物的制备，以及利用这些化合物控制昆虫的方法。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014011429A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One"). The molecules disclosed in this document are related to the field of processes to produce molecules that are useful as pesticides (e.g., acaricides, insecticides, molluscicides, and nematicides), such molecules, and processes of using such molecules to control pests.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。本文档中披露的分子与生产作为农药（例如，杀螨剂、杀虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂）有用的分子的过程领域有关，以及这些分子，以及使用这些分子控制害虫的过程。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013110002A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present disclosure describes compounds having agricultural fungicidal activity.

  本公开涵盖了具有农业杀菌活性的化合物。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Crouse Gary D.

  公开号：US20090209476A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention disclosed in this document is related to the field of pesticides and their use in controlling pests. A compound having the following structure is disclosed.

  这份文件中披露的发明涉及杀虫剂领域及其在控制害虫方面的应用。披露了一种具有以下结构的化合物。