3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidin-5'-yl-O-allyl-N,N'-diisopropylaminophosphoramidite | 860026-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidin-5'-yl-O-allyl-N,N'-diisopropylaminophosphoramidite
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 860026-79-5
• 化学式: C₂₅H₄₆N₃O₆PSi
• 分子量: 543.716
• InChiKey: SQTIXXUCTCVTAJ-OSJMCWGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidin-5'-yl-O-allyl-N,N'-diisopropylaminophosphoramidite 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,3S,9R,10R,12R)-3-(3(S)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecane
  参考文献：
  名称：

  使用闭环烯烃和烯炔复分解反应合成构象受限的核酸片段

  摘要：

  为了构建用于识别二级 RNA 结构的构象限制性核酸片段，我们合成了不同的含有额外环的单核苷酸和二核苷酸。这些环是通过从已引入双键或三键的核苷酸底物通过闭环烯烃或烯炔复分解反应制备的。

  DOI：

  10.1081/ncn-200060347
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(1-甲基乙基)-二氨基亚磷酸 2-丙烯-1-基酯 、 3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidin-5'-yl-O-allyl-N,N'-diisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of a nucleic acid three-way junction by an oligonucleotide containing a single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage prepared by a tandem RCM-hydrogenation method

  摘要：

  通过串联闭环偏析和氢化过程，从简单的核苷结构单元合成了一种环状二核苷酸，其上部 2â²-C 位置和 3â²-O- 磷酸连接之间带有丁烯连接体。两个磷表聚物的主要部分被整合到一个寡聚脱氧核苷酸和一个 LNAâDNA 混合寡聚核苷酸中。评估结果显示，这些寡核苷酸具有三种不同的二级结构，即双链、凸起双链和三向结，同时具有 DNA 和 RNA 互补。在 DNA 与 RNA 的杂交分子中，发现含有这种单一 2²-C 至 3²-O 磷酸丁烯连接的寡脱氧核苷酸能稳定三向连接。

  DOI：

  10.1039/b502720a

文献信息

• Stabilisation of a nucleic acid three-way junction by an oligonucleotide containing a single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage prepared by a tandem RCM-hydrogenation method
  作者：Philip Børsting、Katrine E. Nielsen、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/b502720a

  日期：——

  A cyclic dinucleotide with a butylene linker between the upper 2′-C position and the 3′-O-phosphate linkage was synthesised from simple nucleoside building blocks via a tandem ring-closing metathesis and hydrogenation procedure. The major of two phosphorus epimers was incorporated into an oligodeoxynucleotide, as well as into an LNA–DNA mixmer oligonucleotide. These were evaluated as parts in three different secondary structures, a duplex, a bulged duplex and a three-way junction, with both DNA and RNA complements. In the DNA : RNA hybrid molecule, the oligodeoxynucleotide containing this single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage was found to stabilise a three-way junction.

  通过串联闭环偏析和氢化过程，从简单的核苷结构单元合成了一种环状二核苷酸，其上部 2â²-C 位置和 3â²-O- 磷酸连接之间带有丁烯连接体。两个磷表聚物的主要部分被整合到一个寡聚脱氧核苷酸和一个 LNAâDNA 混合寡聚核苷酸中。评估结果显示，这些寡核苷酸具有三种不同的二级结构，即双链、凸起双链和三向结，同时具有 DNA 和 RNA 互补。在 DNA 与 RNA 的杂交分子中，发现含有这种单一 2²-C 至 3²-O 磷酸丁烯连接的寡脱氧核苷酸能稳定三向连接。
• SYNTHESIS OF CONFORMATIONALLY RESTRICTED NUCLEIC ACID FRAGMENTS USING RING-CLOSING ALKENE AND ENYNE METATHESIS REACTIONS
  作者：Signe I. Steffansen、Mikkel S. Christensen、Philip B⊘rsting、Poul Nielsen

  DOI：10.1081/ncn-200060347

  日期：2005.4.1

  nucleic acid fragments for the recognition of secondary RNA structures, we have synthesized different mono- and dinucleotides containing extra rings. These rings were prepared by ring-closing alkene or enyne metathesis reactions from nucleotide substrates in which double or triple bonds have been introduced.

  为了构建用于识别二级 RNA 结构的构象限制性核酸片段，我们合成了不同的含有额外环的单核苷酸和二核苷酸。这些环是通过从已引入双键或三键的核苷酸底物通过闭环烯烃或烯炔复分解反应制备的。
• Synthesis of dinucleotides with 2′-C to phosphate connections by ring-closing metathesis
  作者：Philip Børsting、Mikkel S. Christensen、Signe I. Steffansen、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.074

  日期：2006.2

  nucleosides with olefinic 2′-modifications were prepared; 2′-C-methylene, 2′-C-(propen-1-yl), 2′-C-allyl and 2′-O-allyl uridines, respectively. These were incorporated into dinucleotides with allyl phosphate or vinyl phosphonate linkages. Hence, six different dinucleotides were studied as substrates for RCM reactions, and from four of these, cyclic dinucleotides with connections between 2′-C and phosphorus

  制备了具有烯烃2'-修饰的四个不同的核苷。2′- C-亚甲基，2′ - C-（丙烯-1-基），2′- C-烯丙基和2′- O-烯丙基尿苷。将它们掺入具有烯丙基磷酸酯或乙烯基膦酸酯键的二核苷酸中。因此，研究了六种不同的二核苷酸作为RCM反应的底物，并从其中的四个中获得了2'-C和3-6个原子的磷之间有连接的环状二核苷酸。