(1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester | 402958-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester
• 英文别名: 2-Benzyl 1-ethyl (1S,3aR,6aS)-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,2(1H)-dicarboxylate；2-O-benzyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 402958-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MDCROZGYVRSHIJ-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到特拉匹伟/VX950中间体1
  参考文献：
  名称：

  3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050197301A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,6aS)-4-Hydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel bicycloproline P2 bearing peptidyl α-ketoamide LY514962 as HCV protease inhibitor

  摘要：

  We describe herein the design, syntheses and evaluation of a number of bicycloproline P2 bearing HCV protease inhibitors endowed with impressive enzyme potency, enzyme selectivity, cellular activity and favorable ADME profiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.074

文献信息

• 3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Njoroge George F.

  公开号：US20050197301A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• 一种特拉匹韦中间体的制备方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN106928123A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种特拉匹韦中间体的制备方法，所述特拉匹韦中间体为式I化合物，其包括如下反应路线：其中：R选自C1～C4烷基；R1选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C6～C12芳基、烷基磺酰基、C6～C12芳基磺酰基或取代的C6～C12芳基磺酰基；P为氨基保护基。本发明方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低、收率高等优点，适合规模化生产，对实现特拉匹韦的工业化具有极强的实用价值。
• Structure-Based Lead Optimization of Enterovirus D68 2A Protease Inhibitors
  作者：Bin Tan、Chang Liu、Kan Li、Prakash Jadhav、George Lambrinidis、Lan Zhu、Linda Olson、Haozhou Tan、Yu Wen、Antonios Kolocouris、Wei Liu、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00995

  日期：2023.11.9

  Enterovirus D68 (EV-D68) virus is a nonpolio enterovirus that typically causes respiratory illness and, in severe cases, can lead to paralysis and death in children. There is currently no vaccine or antiviral for EV-D68. We previously discovered the viral 2A protease (2Apro) as a viable antiviral drug target and identified telaprevir as a 2Apro inhibitor. 2Apro is a viral cysteine protease that cleaves

  肠道病毒 D68 （EV-D68） 病毒是一种非脊髓灰质炎肠道病毒，通常会导致呼吸道疾病，严重时可导致儿童瘫痪和死亡。目前尚无针对 EV-D68 的疫苗或抗病毒药物。我们之前发现病毒 2A 蛋白酶 （2Apro） 是一种可行的抗病毒药物靶点，并确定 telaprevir 是一种 2Apro 抑制剂。2Apro 是一种病毒半胱氨酸蛋白酶，可裂解病毒 VP1-2A 多蛋白连接。在这项研究中，我们报道了野生型 EV-D68 2Apro 和 C107A 突变体的 X 射线晶体结构以及特拉匹韦基于结构的先导化合物优化。在 X 射线晶体结构的引导下，我们使用分子动力学模拟预测了 telaprevir 在 2Apro 中的结合姿势。然后，我们利用该模型为特拉匹韦的反应性弹头和 P1-P4 替换的基于结构的优化提供信息。这些努力导致发现了 2Apro 抑制剂，其抗病毒活性优于 telaprevir。这些化合物代表了作为
• Synthesis and evaluation of tripeptidyl α-Ketoamides as human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Shu-Hui Chen、Jason Lamar、Frantz Victor、Nancy Snyder、Robert Johnson、Beverly A. Heinz、Mark Wakulchik、Q.May Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00753-4

  日期：2003.10

  We describe herein the synthesis and biological evaluation of a series of tripeptidyl alpha-ketoamides as human rhinovirus (HRV) 3C protease inhibitors. The most potent inhibitor discussed in this manuscript, 41, exhibited impressive enzyme inhibitory activity as well as antiviral activity against HRV-14. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3,4-(CYCLOPENTYL)-FUSED PROLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1737821B1

  公开（公告）日：2009-08-05