(1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester | 402958-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester
• 英文别名: 2-Benzyl 1-ethyl (1S,3aR,6aS)-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,2(1H)-dicarboxylate；2-O-benzyl 3-O-ethyl (3S,3aS,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 402958-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MDCROZGYVRSHIJ-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到特拉匹伟/VX950中间体1
  参考文献：
  名称：

  3,4-(cyclopentyl)-fused proline compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease

  摘要：

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20050197301A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,6aS)-4-Hydroxy-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3aR,6aS)-Hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel bicycloproline P2 bearing peptidyl α-ketoamide LY514962 as HCV protease inhibitor

  摘要：

  We describe herein the design, syntheses and evaluation of a number of bicycloproline P2 bearing HCV protease inhibitors endowed with impressive enzyme potency, enzyme selectivity, cellular activity and favorable ADME profiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.074

文献信息

• 一种特拉匹韦中间体的制备方法
  申请人：上海迪赛诺药业有限公司

  公开号：CN106928123A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种特拉匹韦中间体的制备方法，所述特拉匹韦中间体为式I化合物，其包括如下反应路线：其中：R选自C1～C4烷基；R1选自氢、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C6～C12芳基、烷基磺酰基、C6～C12芳基磺酰基或取代的C6～C12芳基磺酰基；P为氨基保护基。本发明方法具有操作简单、安全无污染、对设备无特殊要求、生产成本低、收率高等优点，适合规模化生产，对实现特拉匹韦的工业化具有极强的实用价值。
• Structure-Based Lead Optimization of Enterovirus D68 2A Protease Inhibitors
  作者：Bin Tan、Chang Liu、Kan Li、Prakash Jadhav、George Lambrinidis、Lan Zhu、Linda Olson、Haozhou Tan、Yu Wen、Antonios Kolocouris、Wei Liu、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00995

  日期：2023.11.9

  Enterovirus D68 (EV-D68) virus is a nonpolio enterovirus that typically causes respiratory illness and, in severe cases, can lead to paralysis and death in children. There is currently no vaccine or antiviral for EV-D68. We previously discovered the viral 2A protease (2Apro) as a viable antiviral drug target and identified telaprevir as a 2Apro inhibitor. 2Apro is a viral cysteine protease that cleaves

  肠道病毒 D68 （EV-D68） 病毒是一种非脊髓灰质炎肠道病毒，通常会导致呼吸道疾病，严重时可导致儿童瘫痪和死亡。目前尚无针对 EV-D68 的疫苗或抗病毒药物。我们之前发现病毒 2A 蛋白酶 （2Apro） 是一种可行的抗病毒药物靶点，并确定 telaprevir 是一种 2Apro 抑制剂。2Apro 是一种病毒半胱氨酸蛋白酶，可裂解病毒 VP1-2A 多蛋白连接。在这项研究中，我们报道了野生型 EV-D68 2Apro 和 C107A 突变体的 X 射线晶体结构以及特拉匹韦基于结构的先导化合物优化。在 X 射线晶体结构的引导下，我们使用分子动力学模拟预测了 telaprevir 在 2Apro 中的结合姿势。然后，我们利用该模型为特拉匹韦的反应性弹头和 P1-P4 替换的基于结构的优化提供信息。这些努力导致发现了 2Apro 抑制剂，其抗病毒活性优于 telaprevir。这些化合物代表了作为
• Synthesis and evaluation of tripeptidyl α-Ketoamides as human rhinovirus 3C protease inhibitors
  作者：Shu-Hui Chen、Jason Lamar、Frantz Victor、Nancy Snyder、Robert Johnson、Beverly A. Heinz、Mark Wakulchik、Q.May Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00753-4

  日期：2003.10

  We describe herein the synthesis and biological evaluation of a series of tripeptidyl alpha-ketoamides as human rhinovirus (HRV) 3C protease inhibitors. The most potent inhibitor discussed in this manuscript, 41, exhibited impressive enzyme inhibitory activity as well as antiviral activity against HRV-14. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3,4-(CYCLOPENTYL)-FUSED PROLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1737821B1

  公开（公告）日：2009-08-05
• US7342041B2
  申请人：——

  公开号：US7342041B2

  公开（公告）日：2008-03-11