[1]Benzothieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one, 6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-3-phenyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1]Benzothieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one, 6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-3-phenyl-
• 英文别名: 13-methyl-12-phenyl-8-thia-10,12,14,15-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2(7),10,13-tetraen-16-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄OS
• 分子量: 336.417
• InChiKey: HQMJNKMJUXOIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrahydro-2-(triphenylphosphoranylidenamino)benzothiophen-3-carbonsaeure-ethylester 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 [1]Benzothieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-one, 6,7,8,9-tetrahydro-2-methyl-3-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-Tetrahydro-benzothieno[2,3-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-10(3H)-ones 通过串联 Aza- 的新高效合成Wittig/Heterocumulene 介导的环化

  摘要：

  由亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应选择性地生成 3-氨基-2-芳基氨基-5,6,7,8-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 4. 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5. 亚氨基正膦 5 与异氰酸酯、酰氯或 CS 2 的串联氮杂维蒂希反应生成 6,7,8,9-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-10(3H)-酮7、9或11的收率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865289

文献信息

• Studies on the reaction of <i>N</i> ‐(3‐carbethoxy‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]thien‐2‐yl)‐ <i>N</i> ′‐phenylthiourea with hydrazine hydrate (Part 1)
  作者：Hassan A. H. El‐Sherief、Galal M. El‐Naggar、Zeinab A. Hozien、Suliman M. El‐Sawaisi

  DOI：10.1002/jhet.5570450226

  日期：2008.3

  The reaction of N-(3-carbethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thien-2-yl)-N′-phenylthiourea (1) with hydrazine hydrate in 1-butanol afforded a mixture of compounds 2, 3 and 4. Treatment of 3 and 4 with nitrous acid gave 6 and 8 respectively, while reactions of 3 with acetylacetone gave 7. Synthesis of tetracyclic compounds 9a-f and 11 from the reactions of 3 with ethyl orthoformate or appropriate acids

  的反应ñ - （3-乙酯基-4,5,6,7-四氢苯并[ b - ]噻吩-2-基）ñ '-phenylthiourea（1用在1-丁醇中的水合肼），得到的化合物的混合物2， 3和4。用亚硝酸处理3和4分别得到6和8，而3与乙酰丙酮的反应得到7。由3的反应合成四环化合物9a-f和11用原甲酸乙酯或适当的酸，酰氯，二硫化碳和/或氯甲酸乙酯。同样，其与异硫氰酸酯衍生物的反应得到了相应的硫代半脲12a，b，其随后在醇KOH中回流得到了未预期的四环产物14a，b。类似地，分别通过环化4和18获得四环化合物16a-e和19。
• Synthesis, antimicrobial and antiviral evaluation of certain thienopyrimidine derivatives
  作者：MA El-Sherbeny、MB El-Ashmawy、HI El-Subbagh、AA El-Emam、FA Badria

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88255-9

  日期：1995.1

  A series of 2-substituted amino-3-aminocyclopenteno or cyclohexeno[b]thieno[2,3-d]-3,4-dihydropyrimidin-4-ones has been synthesized by reacting the corresponding thioureido derivatives with hydrazine hydrate. The thienoprimidine analogues obtained were further used to prepare their arylideneamino, thienotriazolopyrimidine or 2-methylthienotriazolopyrimidine derivatives. The prepared compounds were screened for antimicrobial, antiviral and cytotoxic activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Detailed syntheses and spectroscopic and biological data are reported.
• New Efficient Synthesis of 6,7,8,9-Tetrahydro-benzothieno[2,3-<i>d</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-10(3<i>H</i>)-ones via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation
  作者：Ming-Wu Ding、Hong-Wu He、Nian-Yu Huang

  DOI：10.1055/s-2005-865289

  日期：——

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with hydrazine to give selectively 3-amino-2-arylamino-5,6,7,8-tetrahydro-benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 4. Reactions of 4 with triphenylphosphine, hexachloroethane and Et 3 N produced iminophosphoranes 5. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 5 with isocyanate, acyl chloride

  由亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应选择性地生成 3-氨基-2-芳基氨基-5,6,7,8-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 4. 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5. 亚氨基正膦 5 与异氰酸酯、酰氯或 CS 2 的串联氮杂维蒂希反应生成 6,7,8,9-四氢-苯并噻吩并[2,3-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-10(3H)-酮7、9或11的收率令人满意。